kauniolide小白菊内酯衍生物 | 81066-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: kauniolide小白菊内酯衍生物
• 中文别名: 可奥尼奥里德
• 英文名称: kauniolide
• 英文别名: (3aS,9aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,7,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 81066-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: AVLOGKPJWQCTLP-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Kauniolide（81066-45-7）是一种天然产物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乌心石内酯(木香内酯)	micheliolide	68370-47-8	C15H20O3	248.322
  去氢木香内酯	dehydrocostus lactone	477-43-0	C15H18O2	230.307
  ——	parthenolide	503551-53-9	C15H20O3	248.322

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1S,2S,6S,12S,14R)-9,14-dimethyl-5-methylidene-3,13-dioxatetracyclo[8.4.0.02,6.012,14]tetradec-9-en-4-one	157751-04-7	C15H18O3	246.306
  Mesatlantin C, CAS#137624-14-7, 天然产物Mesatlantin C	Mesatlantin C	137624-14-7	C15H18O3	246.306
  小白菊	Arglabin	84692-91-1	C15H18O3	246.306

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kauniolide小白菊内酯衍生物 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-deoxyrupicolin B
  参考文献：
  名称：

  薰衣草内酯I衍生愈创木酚内酯二聚体的合成及其抗肝癌活性

  摘要：

  愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物，但其在植物中的含量较低，限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体，分四步合成了 10 克规模，总产率为 60%，对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性（IC）值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体，设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物，并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中，10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明，在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和脲官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中，其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上，并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性，选择性指数范围为

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129708
• 作为产物：
  描述：

  parthenolide 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 kauniolide小白菊内酯衍生物
  参考文献：
  名称：

  薰衣草内酯I衍生愈创木酚内酯二聚体的合成及其抗肝癌活性

  摘要：

  愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物，但其在植物中的含量较低，限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体，分四步合成了 10 克规模，总产率为 60%，对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性（IC）值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体，设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物，并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中，10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明，在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和脲官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中，其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上，并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性，选择性指数范围为

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129708

文献信息

• Four guaianolides and other constituents from three kaunia species*
  作者：Ferdinand Bohlmann、Wolfgang Kramp、Rajinder K. Gupta、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82669-2

  日期：1981.1

  Abstract The investigation of three species of the new genus Kaunia afforded four new guaianolides and four thymol derivatives. The structures were elucidated by spectroscopic methods. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 通过对考尼亚新属的三个种的研究，获得了四种新的愈创木酚内酯和四种百里酚衍生物。通过光谱方法阐明了结构。简要讨论了化学分类情况。
• Molecular Iodine as an Optimal Catalyst of Alkene Migration in Sesquiterpene Lactones to a Hindered endo-Position
  作者：A. V. Semakov、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363222080059

  日期：2022.8

  Trifluoroacetic acid has induced the migration of the Δ4,14 exo-double bond of isoalantolactone to the endo-position (Δ4) with the formation of alloalantolactone. Different conditions theoretically leading to the conversion of isoalantolactone into its synthetically less accessible isomer with a double bond in position Δ3 (sulfuric acid, perchloric acid, formic acid, microwave irradiation of the lactone adsorbed

  摘要 三氟乙酸诱导异戊内酯的Δ 4,14 外-双键迁移至内-位(Δ 4 )，形成别阿内酯。已经筛选了理论上导致异戊内酯转化为其在Δ 3位具有双键的合成上较难获得的异构体（硫酸、高氯酸、甲酸、吸附在各种载体上的内酯的微波辐射）的不同条件。异戊内酯与碘的回流导致快速转化，主要形成在 Δ 3和 Δ 4位具有双键的内酯异构体在大约相等的产量。分子碘也被证明是脱氢木香内酯异构化的最佳试剂。
• 愈创木烷类倍半萜前药及其用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN115403545A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一类愈创木烷类倍半萜前药及其用途，所述愈创木烷类倍半萜前药或药学上可接受的盐如式I所示。本申请以小白菊内酯、去氢木香烃内酯等量丰天然成分为原料，合成了通式I所示的愈创木烷类倍半萜前药，该类前药能够抑制NLRP3炎症小体活化，通过实验测试表明该类前药显著提高了其原药形式的口服吸收，具有较好临床应用前景。
• Biomimetic Semisynthesis of Arglabin from Parthenolide
  作者：Jia-Dai Zhai、Dongmei Li、Jing Long、Hao-Liang Zhang、Jian-Ping Lin、Chuan-Jiang Qiu、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1021/jo300888s

  日期：2012.8.17

  The semisynthesis of arglabin, an anticancer drug in clinical application, is developed from abundant natural product parthenolide via three steps. Each step in this sequence is highly stereoselective, and the substrate-dependent stereoselectivity in the epoxidation step can be explained by computational calculations. The success of chemical semisynthesis of arglabin suggests that the biosynthesis of arglabin might proceed in a similar pathway.
• Setia; Kaur; Mankala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 847 - 851
  作者：Setia、Kaur、Mankala、Chhabra

  DOI：——

  日期：——