(5S)-5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸 | 220133-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (5S)-5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸
• 英文名称: (5S)-5-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: (5S)-5-(Hydroxymethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 220133-84-6
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: HUMIJMLXGUELIA-WUCPZUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸 在 magnesium ethylate 作用下， 反应 38.0h， 生成 5(S)-5-acetoxymethyl-3-hexadecanoyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8311
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl {[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}propanedioate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(5S)-5-(羟基甲基)-2-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过直接氨基酸催化的级联三组分还原性烷基化手性基团的一般方法：HIV-1蛋白酶抑制剂，抗生素聚集蛋白，布雷菲德菌素A和（R）-γ-己醇内酯的正式总合成

  摘要：

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择

  DOI：

  10.1021/jo901799n

文献信息

• Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Hiromichi Murai、Asmita Mittra、Tomomichi Yoshioka、Ikuo Kawasaki、Mariko Gotoh、Tomoko Higashi、Rie Hatsuyama

  DOI：10.3987/com-98-8311

  日期：——
• A General Approach to Chiral Building Blocks via Direct Amino Acid-Catalyzed Cascade Three-Component Reductive Alkylations: Formal Total Synthesis of HIV-1 Protease Inhibitors, Antibiotic Agglomerins, Brefeldin A, and (<i>R</i>)-γ-Hexanolide
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1021/jo901799n

  日期：2010.1.1

  through amino acid-catalyzed TCRA reaction without racemization at the α-position to carbonyl. Direct sequential combination of the l-proline-catalyzed TCRA reaction with other reactions like cascade alkylation/ketenization/esterification (A/K/E), alkylation/ketenization/esterification/alkylation (A/K/E/A), Brønsted acid-catalyzed cascade hydrolysis/lactonization/esterification (H/L/E), hydrolysis/esterification

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择