(5S)-二氢-5-丙基-2(3H)-呋喃酮 | 31323-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (5S)-二氢-5-丙基-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (S)-γ-Propyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-5-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-4-propylbutanolide；γ-Heptanolacton；(5S)-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 31323-51-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VLSVVMPLPMNWBH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 闪点：
  110 °C
• LogP：
  0.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R38
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-二氢-5-丙基-2(3H)-呋喃酮 、 sodium methylate 、 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride 生成 (S)-4-(3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙位庚内酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5S)-二氢-5-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  γ-（酰氧基）羧酸和 γ-内酯的立体选择性合成，其特点是 γ-羟基羧酸钠同系物中南极假丝酵母脂肪酶 B 的立体偏好转换

  摘要：

  报道了从外消旋 γ-内酯合成对映体 γ-(酰氧基)羧酸和 γ-内酯，其涉及脂肪酶催化的 γ-羟基羧酸钠盐在有机溶剂中的酰化，然后是未反应的对映体的再内酯化。产品通过萃取分离，无需柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201329

文献信息

• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Convenient enantioselective synthesis of new 1,4-sulfanylalcohols from γ-lactones
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、André-Michel Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01268-6

  日期：2002.8

  A synthetic strategy based upon three basic reactions—enzymatic resolution, oxygen–sulfur exchange, reduction—allowed us to carry out an easy and useful synthesis of a series of new 1,4-sulfanylalcohols from aliphatic γ-lactones. Final products have been obtained in good yields with enantiomeric excesses in a 66–91% range.

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。
• A chiral emissive porous organic cage used for high-resolution gas chromatography separations
  作者：Zhen Wang、Wei Wang、Bo Tang、Liquan Sun、Fulai Zhang、Aiqin Luo

  DOI：10.1039/d3nj05461f

  日期：2024.3.4

  reaction between ETTBA (4,4′,4′′,4′′′-(ethene-1,1,2,2-tetrayl)-tetrabenzaldehyde) and (R, R)-CHDA ((R, R)-diaminocyclohexane), as the stationary phase for preparing a 3P-1-coated capillary column by the static coating method. Because the chirality of (R, R)-CHDA was transferred from the point to the chiral face of TPE (tetraphenylethylene) during the formation of the 3P-1 cage, it provides a chiral

  在此，我们报道了一种手性多孔管状有机分子笼（3P-1），该分子笼是通过ETTBA（4,4',4'',4'''-(ethene-）之间的[3+6]亚胺缩合反应获得的。以1,1,2,2-四基)-四苯甲醛)和( R , R )-CHDA(( R , R )-二氨基环己烷)为固定相，采用静态包被法制备3P-1包被毛细管柱。由于( R , R )-CHDA的手性在3P-1笼的形成过程中从点转移到TPE（四苯乙烯）的手性面，因此它在其中提供了手性和多孔环境。所制备的3P-1手性多孔笼通过多种表征得到验证。非手性混合物，包括卤代苯、烷基苯、酯、正醇、正烷烃、Grob 试剂和异构体，已在 3P-1 涂层柱上进行了分离。此外，还评估了各种外消旋体（包括醚、酯、醇、环氧化物和氨基酸衍生物）在 3P-1 涂层柱上的分离性能。该色谱柱可分离丁基缩水甘油醚、γ-庚内酯、2-己醇、2,3-丁二醇、环氧氯丙烷、环氧溴丙
• A facile synthesis of chiral ω-allyl- and ω-n-propyllactones via asymmetric allylboration of formyl esters with B-allyldiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Marek P. Krzeminski、M.Venkat Ram Reddy†、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00477-7

  日期：1999.1

  Asymmetric allylboration of aldehydes containing an adjacent ester group with B-allyldiisopinocampheylborane, followed by hydrolysis and cyclization, provides the corresponding allyl substituted lactones in high yields and greater than or equal to 92% enantiomeric excess. Hydrogenation of these lactones provides the corresponding propyl substituted lactones without any loss of optical purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids
  作者：Mario Aquino、Silvia Cardani、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Rosalino Pulido Fernandez、Auro Tagliani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81944-x

  日期：1991.9

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.