(R)-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 | 42411-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (R)-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: chloro-2-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-chloro-γ-butyrolactone；(R)-3-Chlorodihydrofuran-2(3H)-one；(3R)-3-chlorooxolan-2-one
• CAS: 42411-55-2
• 化学式: C₄H₅ClO₂
• 分子量: 120.535
• InChiKey: OARNHESMASZJCO-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 、 (R)-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以52%的产率得到(R)-tert-butyl 4-(2-chloro-4-hydroxybutanamido)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐 在 盐酸 、 potassium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(R)-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089