(R)-3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 | 73788-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (R)-3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: (R)-(-)-2-Ethylvalerolactone
• 英文别名: (3R)-3-ethyloxan-2-one
• CAS: 73788-99-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MNMHTBMXCUARLR-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-戊腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-substituted butyrolactones and valerolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a009

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 6- and 7-Membered Lactones via α-Alkylation of Lactone Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Robert Gröbner、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1995-4431

  日期：1995.8

  2-Alkyl-substituted lactones 4 were synthesized in good overall yields and high enantiomeric purities (ee=90-94%) by deprotonation and alkylation of the corresponding lactone SAMP-hydrazones 2 and subsequent oxidative cleavage of the product hydrazones 3 by ozonolysis. The lactone hydrazones 2, in turn, were prepared in good yields by silver promoted cyclization of ω-chloroalkanohydrazides 1.

  通过相应内酯 SAMP-腙 2 的去质子化和烷基化以及随后通过臭氧分解对产物腙 3 进行氧化裂解，以良好的总产率和高对映体纯度 (ee=90-94%) 合成 2-烷基取代的内酯 4。反过来，通过银促进β-氯代烷酰肼 1 的环化，以良好的收率制备了内酯腙 2。