(7R,8S,8aR)-6-羟基-8-{2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-3,7-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢-1-萘基2,2-二甲基丁酸酯 | 133645-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (7R,8S,8aR)-6-羟基-8-{2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-3,7-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢-1-萘基2,2-二甲基丁酸酯
• 中文别名: 辛伐他汀(6S)羟基异构体
• 英文名称: 6(S)-hydroxysimvastatin
• 英文别名: (1S,6S,7R,8S,8aR)-6-Hydroxy-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate；[(1S,6S,7R,8S,8aR)-6-hydroxy-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 133645-46-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: ZHTMJJNBYMYMRV-VVSCFXOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-60°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6(S)-氢过氧基辛伐他汀 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7R,8S,8aR)-6-羟基-8-{2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代四氢-2H-吡喃-2-基]乙基}-3,7-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢-1-萘基2,2-二甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  辛伐他汀的自氧化

  摘要：

  使用HPLC在动力学研究中研究了降胆固醇剂辛伐他汀在二氯乙烷溶液中与偶氮型自由基引发剂的自氧化作用。主要产物是低聚物，在主链上带有过氧化物基团，以及一些单体环氧化物。通过色谱法分离并通过光谱鉴定这些副产物和几种副产物。提出了一种反应方案，其中低聚物来自竞争性的氢提取和低聚物自由基与辛伐他汀的加成反应，而环氧化物来自均相过氧化物裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81275-8

文献信息

• Reactivity of Hydroxymethylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Reductase Inhibitors Containing Conjugated Dienes with Phenolic Antioxidants in the Solid-State
  申请人：Lang Russell F.

  公开号：US20080312458A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The object of this invention was to probe the reactivity of lovastatin, simvastatin, pravastatin, and mevastatin in the solid-state without radical initiators in order to determine the antioxidant that provided the best stability for the statin. Phenolic antioxidants were evaluated.

  这项发明的目的是在固态中探测洛伐他汀、辛伐他汀、普拉伐他汀和梅伐他汀的反应性，而无需使用自由基引发剂，以确定提供他汀类药物最佳稳定性的抗氧化剂。酚类抗氧化剂被评估。
• Autooxidation of simvastatin
  作者：George B. Smith、Lisa DiMichele、Lawrence F. Colwell、George C. Dezeny、Alan W. Douglas、Robert A. Reamer、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81275-8

  日期：1993.5

  simvastatin in ethylene dichloride solution with an azo-type free-radical initiator was investigated in kinetic studies using HPLC. The primary products were oligomers, with peroxide groups within the backbone chain, and some monomeric epoxides. These and several secondary products were isolated chromatographically and identified spectroscopically. A reaction scheme was proposed in which the oligomers arise from

  使用HPLC在动力学研究中研究了降胆固醇剂辛伐他汀在二氯乙烷溶液中与偶氮型自由基引发剂的自氧化作用。主要产物是低聚物，在主链上带有过氧化物基团，以及一些单体环氧化物。通过色谱法分离并通过光谱鉴定这些副产物和几种副产物。提出了一种反应方案，其中低聚物来自竞争性的氢提取和低聚物自由基与辛伐他汀的加成反应，而环氧化物来自均相过氧化物裂解。