(9R)-(-)-6-氧代-9-癸内酯 | 138332-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (9R)-(-)-6-氧代-9-癸内酯
• 英文名称: (9R)-(-)-6-oxo-9-decanolide
• 英文别名: (10R)-10-methyloxecane-2,7-dione
• CAS: 138332-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YRYJIWLUZTYRBP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-(-)-6-氧代-9-癸内酯 在 对甲苯磺酰肼 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (R)-(-)-phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮和环十二烷的立体选择性环扩大获得类似自然的气味

  摘要：

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00170-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (9R)-(-)-6-氧代-9-癸内酯
  参考文献：
  名称：

  基于立体特异性裂解反应合成邻苯三甲酚I

  摘要：

  在硅胶催化的裂解为环扩大的内酯的基础上，合成了邻苯三甲酸酯I。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80090-s

文献信息

• Synthesis of (R)-(−)-phoracantholide I based on stereocontrolled cleavage of internal acetal
  作者：Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89442-4

  日期：——

  prepared from 9 underwent silica-gel catalyzed, facile ring cleavage in a stereocontrolled fashion to afford the ring-enlarged 9-nonanolide derivatives (18). This methodology was applied for the synthesis of (R)-(−)-phoracantholide I. Examination using the Dreiding stereomodel provides a rationalized explanation for the stereocontrolled cleavage.

  用MCPBA氧化（S）-2-丁烯基-2-乙氧基羰基环己酮（6），直接得到两个手性内缩醛1S，6S，9R-（8）和1R，6S，9S-（9），而不是环氧化物。通过用BF 3醚化物处理，由9获得的叔醇（12）通过逆醛醇缩合反应和内部缩醛的重建产生了意外的产物（14），并且没有获得预期的裂解产物（3）。由9制备的仲醇（15b）的甲磺酸酯以立体控制的方式进行了硅胶催化的，容易的开环裂解，得到了扩环的9-壬醇衍生物（18）。该方法学被用于（R）-（-）-佛花苷I的合成。使用Dreiding立体模型的检查为立体控制的裂解提供了合理的解释。
• Structure–Activity Relationships of Natural C-9-Methyl-Substituted 10-Membered Lactones and Their Semisynthetic Derivatives
  作者：Anatoly Fedorov、Vsevolod Dubovik、Sergey Smirnov、Leonid Chisty、Victor Khrustalev、Anton Slukin、Alena Alekseeva、Elena Stepanycheva、Igor Sendersky、Alexander Berestetskiy、Anna Dalinova

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01216

  日期：2024.4.26

  curvulides A (4) and B1/B2 (5a,b), and pyrenolide C (6)), were purified from cultures of the phytopathogenic fungus Stagonospora cirsii, and five semisynthetic derivatives of 3 and 4 (7–11) were obtained. The absolute configuration of 4 was revised to 2Z, 4S, 5S, 6R, and 9R. The identity of 5a,b and stagonolide H is discussed. The phytotoxicity of compound 4, the entomotoxicity of 5a,b, and nonselective toxicity

  真菌 10 元内酯 (TML)，例如鹿角内酯 A、herbarumin I、pinolidoxin 和 putaminoxin，是开发天然除草剂的有希望的候选者。本研究的目的是通过多靶点生物测定方法分析 C-9-甲基取代的 TML 的结构-活性关系 (SAR)，以揭示具有有用（植物毒性、昆虫毒性、抗菌）或不良（细胞毒性）生物活性的化合物。一种新的 TML，鹿角内酯 L ( 1 )，以及五种已知化合物（鹿角内酯 D ( 2 ) 和 E ( 3 )、弯花内酯 A ( 4 ) 和 B 1 /B 2 ( 5a , b ) 以及芘内酯 C ( 6 ) )，从植物病原真菌Stagonospora cirsii的培养物中纯化，获得了3和4 ( 7 – 11 ) 的五种半合成衍生物。 4的绝对构型修改为 2 Z 、 4 S 、 5 S 、 6 R和 9 R 。讨论了5a 、 b和雄鹿角内酯 H 的同一性。证明了化合物4的植物毒性、
• Synthesis of Phoracantholide I based on Stereospecific Fragmentation Reactions
  作者：Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80090-s

  日期：1991.9

  Phoracantholide I was synthesized on the basis of silica gel-catalyzed fragmentation to the ring- enlarged lactones.

  在硅胶催化的裂解为环扩大的内酯的基础上，合成了邻苯三甲酸酯I。
• Nature-like odorants by stereoselective ring enlargement of cyclohexanone and cyclododecanone
  作者：Birgit Bollbuck、Philip Kraft、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00170-6

  日期：1996.3

  Both enantiomers of muscolide (), (R)-(−)-phoracantholide I [] and the homologous (9R)-(−)-9-tetradecanolide [] were synthesized by ring enlargement of cyclohexanone (6c) and cyclododecanone (6a). The ring-enlargement sequence was improved by oxidation of with ruthenium tetroxide and reduction of 8 using catecholborane.

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。