(4aR,6aS,9aS,9bS)-6a-甲基八氢环戊二烯并[f]色烯-3,7(2H,8H)-二酮 | 126784-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (4aR,6aS,9aS,9bS)-6a-甲基八氢环戊二烯并[f]色烯-3,7(2H,8H)-二酮
• 中文别名: A环降解物;；A环降解物
• 英文名称: sitolactone
• 英文别名: 3aα-H-4α-<3'-propionic acid>-5α-hydroxy-7aβ-methyl-hexahydro-1-indanone-δ-lactone；(4aR,6aS,9aS,9bS)-6a-methyl-2,4a,5,6,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[f]chromene-3,7-dione
• CAS: 126784-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IFSUJJKLAULFLL-XHSYRHOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,9aS,9bS)-6a-甲基八氢环戊二烯并[f]色烯-3,7(2H,8H)-二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~165.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗病毒二萜 Wickerols A 和 B 的不同合成

  摘要：

  Wickerols A 和 B 是二萜类天然产物，具有新型的融合 6-5-6-6 环骨架，对甲型 H1N1 流感病毒具有强大的抗病毒活性。在此，我们分别报告了来自商业谷内酯的 wickerols A 和 B 在 16 步和 15 步中的不同合成。该合成的关键反应是 SmI2 介导的分子内酮-烯丙基乙酸酯还原环化、克莱森重排和分子内烷基化/羟醛反应，以立体控制的方式快速组装紧凑的四环核心框架。此处描述的工作使我们能够确认 wickerols A 和 B 的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11838
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以6%的产率得到(4aR,6aS,9aS,9bS)-6a-甲基八氢环戊二烯并[f]色烯-3,7(2H,8H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nakamatsu, Tsuyoshi; Beppu, Teruhiko; Arima, Kei, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1449 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxycholic acid degradation by a pseudomonas sp: Phenolic and neutral products
  作者：R.A. Leppik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98940-9

  日期：1981.1

  The microbial degradation of deoxycholic acid by Pseudomonas sp. MR108 was studied, and four products were isolated. Evidence is presented that one is the phenol 3,12β - dihydroxy - 9,10 - secoandrosta -1,3,5(10) - trien - 9,17 - dione (11) and that the other three are the neutral compounds 3aαH - 4α - [3' - propionic acid] - 5α - hydroxy - 7aβ - methyl - hexahydro -1 - indanone - δ - lactone (12)

  假单胞菌（Pseudomonas sp。）对脱氧胆酸的微生物降解。研究了MR108，并分离了四种产物。证据表明，一个是酚3,12β-二羟基-9,10-二十烷二酚-1,3,5（10）-trien-9,17-二酮（11），另外三个是中性化合物3aαH- 4α-[3'-丙酸]-5α-羟基-7aβ-甲基-六氢-1-茚满酮-δ-内酯（12），12β-羟基androsta -1,4-二烯-3,17-二酮（10），和12α-羟基雄甾烷-1,4-二烯-3,17-二酮（7）。
• Microbial degradation of steroids to hexahydroindanone derivatives.
  作者：Tsuyoshi NAKAMATSU、Teruhiko BEPPU、Kei ARIMA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.1469

  日期：——

  A Mutated strain of Nocardia corallina IFO 3338 accumulated following substances as cholesterol degradation products, 3aα-H-4α-[3'-propionic acid]-5α-hydroxy-7aβ-methylhexa-hydro-l-indanone-δ-lactone (VIII), 3aα-H-4α-[3'-trans acrylic acid]-5α-hydroxy-7aβ-methyl-hexahydro-l-indanone (IX) and 3aα-H-4α-acetyl-5α-hydroxy-7aβ-methylhexahydro-1-inda-none (X). Substance X is a new compound in the microbial degradation of sterols. These substances were also produced from steroid other than cholesterol, such as β-chole-stanol, β-sitosterol, soy bean sterol (mixture), cholest-4-en-3-one, lithocholic acid, cholic acid and progesterone. A degradation pathway has been proposed for steroids by Nocardia corallina: cholesterol or other sterols_??_3aα-H-4α-[3'-propionic acid]-7aβ-methylhexahydro-l, 5-indanedione or compound VIII_??_3aα-H-4α-[3'-trans acrylic acid]-7aβ-methylhexahydro-l, 5-indanedione or compound IX_??_3aα-H-4α-acetyl-7aβ-methylhexahydro-1, 5-indanedione or compound X_??_C02+H2O.

  珊瑚诺卡氏菌 IFO 3338 突变菌株积累了以下物质作为胆固醇降解产物，3aα-H-4α-[3'-丙酸]-5α-羟基-7aβ-甲基六氢-l-茚满酮-δ-内酯 (VIII) , 3aα-H-4α-[3'-反式丙烯酸]-5α-羟基-7aβ-甲基-六氢-l-茚满酮 (IX) 和 3aα-H-4α-乙酰基-5α-羟基-7aβ-甲基六氢-1 -茚达-无(X)。 X物质是一种微生物降解甾醇的新化合物。 这些物质也由胆固醇以外的类固醇产生，例如β-胆甾烷醇、β-谷甾醇、大豆甾醇（混合物）、cholest-4-en-3-one、石胆酸、胆酸和黄体酮。 珊瑚诺卡氏菌提出了类固醇的降解途径：胆固醇或其他甾醇_??_3aα-H-4α-[3'-丙酸]-7aβ-甲基六氢-1，5-茚满二酮或化合物VIII_??_3aα-H- 4α-[3'-反式丙烯酸]-7aβ-甲基六氢-1,5-茚满二酮或化合物IX_??_3aα-H-4α-乙酰基-7aβ-甲基六氢-1,5-茚满二酮或化合物X_??_CO2+H2O 。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17BETA-HYDROXY-DES-A-ANDROST-9,10-EN-5-ONE
  申请人：INDUSTRIALE CHIMICA S.R.L.

  公开号：US20180339956A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to a new process for the synthesis of 17β-hydroxy-des-A-androst-9,10-en-5-one, the compound of the following formula (1), which can be used as an intermediate in the synthesis of retroprogesterones.

  本发明涉及一种合成17β-羟基-去氢-A-雄烯-9,10-烯-5-酮的新工艺，该化合物的化学式为(1)，可用作合成反孕激素的中间体。
• Efficient microbial synthesis of key steroidal intermediates from bio-renewable phytosterols by genetically modified <i>Mycobacterium fortuitum</i> strains
  作者：Na Liu、Jinhui Feng、Rui Zhang、Xi Chen、Xuemei Li、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Yanhe Ma、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c9gc01267b

  日期：——

  important intermediates for the synthesis of a variety of steroidal medicines with an α-methyl group or without the methyl group at the C10-position. Although they can be prepared by chemical synthesis or microbial transformation of steroids, their low efficiency and the formation of by-products limit their application. In this study, by investigating the degradation pathway of steroidal C/D rings and

  3aα - H -4α-（3'-丙酸）-5α-羟基-7aβ-甲基六氢-1-茚满酮-δ-内酯（苯乙内酯或HIL）和3aα - H -4α-（3'-丙酸）- 7aβ-甲基六氢-1,5-茚满二酮（HIP）是重要的中间体，用于合成各种甾族药物，其中C10位具有α-甲基或无甲基。尽管它们可以通过类固醇的化学合成或微生物转化来制备，但它们的低效率和副产物的形成限制了它们的应用。在这项研究中，通过研究类固醇C / D环的降解途径并分析转基因分枝杆菌ΔfadD3和ΔfadE30引起的植物甾醇分解代谢中的代谢物（ATCC 6841），鉴定出两个羧酸还原酶基因（car1和car2）与HIP的降解有关。菌株ΔfadD3或ΔfadE30中这两个car基因的失活分别阻止了其他代谢物的产生并增强了HIP或HIL的积累。在制备规模上，重组菌株将植物甾醇以20 g L -1转化为HIP或HIL底物浓度分别达到88％或75
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17BETA-HYDROXY-DES-A-ANDROST-9,10-EN-5-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 17 BÊTA-HYDROXY-DES-A-ANDROST-9,10-EN-5-ONE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2017072719A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a new process for the synthesis of 17β-hydroxy- des-A-androst-9,10-en-5-one, the compound of the following formula (1), which can be used as an intermediate in the synthesis of retroprogesterones.

  本发明涉及一种新的合成17β-羟基-去氢A-雄烯-9,10-烯-5-酮的方法，该化合物的化学式为（1），可以用作合成反孕激素的中间体。