(4S,5S,6R)-四氢-4-羟基-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2H-吡喃-2-酮 | 224580-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (4S,5S,6R)-四氢-4-羟基-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 二酰肼,(1,2-二甲基亚丙基)-(9CI)碳
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-Hydroxy-4,6-dimethylheptanoic acid δ-lactone
• 英文别名: 3-hydroxy-4,6-dimethylheptanoic acid δ-lactone；2H-Pyran-2-one,tetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-,(4S,5S,6R)-(9CI)；(4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 224580-59-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GZGROEXVPWSNDV-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-四氢-4-羟基-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2H-吡喃-2-酮 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(+)-5(S)-methyl-6(R)-isopropyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Csákÿ, Aurelio G.; Mba, Myriam; Plumet, Joaquín, Synlett, 2003, # 13, p. 2092 - 2094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-<(2'R,3'R)-3'-Hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 盐酸 、 锂硼氢 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (4S,5S,6R)-四氢-4-羟基-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prelactone B

  摘要：

  前内酯 B（1a）及其异构体 1b 是截短的阿维菌素多酮合成酶的可能产物。为了将它们作为参考化合物，我们采用六步合成法合成了它们，总收率为 56%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3421

文献信息

• Application of sulfur ylide mediated epoxidations in the asymmetric synthesis of β-hydroxy-δ-lactones. Synthesis of a mevinic acid analogue and (+)-prelactone B
  作者：Varinder K. Aggarwal、Imhyuck Bae、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.044

  日期：2004.10

  Catalytic and stoichiometric asymmetric sulfur ylide reactions were employed to prepare alkyl-aryl epoxide intermediates in a convergent manner. These epoxides were utilized in efficient syntheses of the mevinic acid analogue 1 and prelactone B. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.