(5R)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 2857-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (5R)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: R-5-甲基四氢-2-氢吡喃-2-酮
• 英文名称: (R)-4-methyl-5-valerolactone
• 英文别名: (5R)-Tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one；(5R)-5-methyloxan-2-one
• CAS: 2857-75-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GQUBDAOKWZLWDI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62℃ (2 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮 生成 (R)-(-)-2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Schreiber,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 682, p. 219 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 甲酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到(5R)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  卤肽素A的全合成：有效的抗炎性环二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461239

文献信息

• Biocatalytic Characterization of Human FMO5: Unearthing Baeyer–Villiger Reactions in Humans
  作者：Filippo Fiorentini、Martina Geier、Claudia Binda、Margit Winkler、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.5b01016

  日期：2016.4.15

  physiological role) has long remained unexplored. In this study, we demonstrate the atypical in vitro activity of human FMO5 as a Baeyer–Villiger mono-oxygenase on a broad range of substrates, revealing the first example to date of a human protein catalyzing such reactions. The isolated and purified protein was active on diverse carbonyl compounds, whereas soft nucleophiles were mostly non- or poorly

  含黄素的单加氧酶被称为有效的药物代谢酶，为经过充分研究的细胞色素P450单加氧酶提供补充功能。虽然人类FMO同工型通常参与软亲核试剂的氧化，但人类FMO5的生物催化活性（及其生理作用）长期以来尚未得到开发。在这项研究中，我们证明了非典型的体外FMO5作为Baeyer-Villiger单加氧酶在多种底物上的活性，揭示了迄今为止人类蛋白催化此类反应的第一个例子。分离和纯化的蛋白质对多种羰基化合物具有活性，而柔软的亲核试剂大多不具有反应性或反应性较差。到目前为止，典型特征序列基序的缺失使人类FMO5与所有特征化的Baeyer-Villiger单加氧酶不同。这些发现为人类的氧化代谢开辟了新的前景。
• Production process for 16-dehydropregnenoneol and its analogs
  申请人：Tian Weisheng

  公开号：US20060166955A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to a clean process for the degradation of steroidal sapogenin to produce 16-dehydropregnenolone and its analogs. The pure or the crude pseudo steroidal sapogenin, derived from steroidal sapogenin, dissolved in organic solvent, reacts with hydrogen peroxide with or without metal compound and acid as catalyst, and the crude products directly go through elimination and hydrolization in the presence of base to give 16-Dehydropregnenolone or its analog, accompanied with the other product 4R(or S)-methyl-5-hydroxy-pentate, which is converted to 4R(or S)-methyl-δ-pentyl lactone after acidification and extraction from the water layer. This technology improved the utilizing degree of steroidal sapogenin, improved the yield, and cleared up the chromium pollution in the former technique. In a word, the method disclosed in this invention is more suitable for manufacture.

  本发明涉及一种用于降解类固醇皂甙生成16-去氢孕酮和其类似物的清洁工艺。从类固醇皂甙中提取的纯或粗假类固醇皂甙，溶解在有机溶剂中，与过氧化氢反应，可以加入金属化合物和酸作为催化剂，粗产品直接在碱的存在下经过消除和水解，得到16-去氢孕酮或其类似物，伴随另一产品4R（或S）-甲基-5-羟基-戊酸酯，经过酸化和从水层中提取后转化为4R（或S）-甲基-δ-戊内酯。这种技术提高了类固醇皂甙的利用率，提高了产量，并清除了以前技术中的铬污染。总之，本发明揭示的方法更适合生产。
• “One-Pot” Reductive Lactone Alkylation Provides a Concise Asymmetric Synthesis of Chiral Isoprenoid Targets
  作者：Jia Cao、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/ol401801g

  日期：2013.9.6

  An efficient method, based on nucleophilic addition to lactones followed by modified in situ Clemmensen reduction, provides a short synthetic route to chiral isoprenoid targets. The efficacy of this method has been exemplified through the synthesis of several targets including the commercial fragrance Rosaphen, the side chain of Zaragozic acid C, the cotton leaf sex pheromone, and the side chains of

  一种有效的方法，基于向内酯的亲核加成，然后进行修饰的原位Clemmensen还原，为合成手性类异戊二烯靶标提供了一条简短的合成途径。该方法的功效已通过几种靶标的合成得到了证明，其中包括商业香料罗莎芬，扎拉果酸C的侧链，棉叶性信息素和维生素E的侧链。
• Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones:  A Case of Chemical−Biocatalytical Cooperation
  作者：Shaozhao Wang、Margaret M. Kayser、Valdas Jurkauskas

  DOI：10.1021/jo026605q

  日期：2003.8.1

  pure or highly enantiomerically enriched 4- and 5-substituted lactones are rather difficult to obtain. Chemical or enzymatic syntheses alone are not particularly successful. A combination of chemical catalysis and biocatalysis, however, provides a convenient route to a variety of these useful chiral compounds. In this paper we describe the synthesis of several optically pure 4- and 5-substituted lactones

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。
• Asymmetric Total Syntheses of Marine Cyclic Depsipeptide Halipeptins A–D
  作者：Shouyun Yu、Xianhua Pan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/chem.200600383

  日期：2006.8.25

  Halipeptins A-D (1 a-d) are a family of natural cyclic depsipeptides isolated from marine sponges. Total syntheses of these four compounds are detailed in this report. The key elements in this synthesis include the elaboration of the polysubstituted decanoic acid parts by two asymmetric aldol reactions, assembly of the N-methyl-delta-hydroxyisoleucine residue by using either aza-Claisen rearrangement

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。