4-羟基-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸 | 91113-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-羟基-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸
• 中文别名: 苯乙酰胺,a,2,3-三羟基-
• 英文名称: 4-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure；4-hydroxy-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 91113-89-2
• 化学式: C₅H₆O₅
• mdl: MFCD19228930
• 分子量: 146.1
• InChiKey: BVZWHKDKWJZNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOSTYANOVSKIJ, R. G.;VYSTOROP, I. V.;ALIEV, A. EH.;EHLNATANOV, YU. I.;VOZ+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 891-901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-羟基-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ingold, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanide as a primordial reductant enables a protometabolic reductive glyoxylate pathway
  作者：Mahipal Yadav、Sunil Pulletikurti、Jayasudhan R. Yerabolu、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/s41557-021-00878-w

  日期：2022.2

  emerge that bypass the challenging reductive carboxylation steps to produce metabolic intermediates and compounds found in meteorites. These results suggest a simpler prebiotic forerunner of today’s metabolism, involving a reductive glyoxylate pathway without oxaloacetate and α-ketoglutarate—implying that the extant metabolic reductive carboxylation chemistries are an evolutionary invention mediated

  益生元代谢途径的研究主要基于非生物地复制还原性柠檬酸循环。虽然从简约的角度来看很有吸引力，但使用金属/矿物介导的还原的尝试已经产生了具有低效和不受控制的反应的复杂混合物。在这里，我们表明氰化物作为一种温和而有效的还原剂，可介导三羧酸中间体和衍生物的非生物转化。氰化物加合物的水解以及随后的脱羧作用能够将草酰乙酸还原为苹果酸，将富马酸还原为琥珀酸，而丙酮酸和α-酮戊二酸本身不会被还原。在乙醛酸、丙二酸和丙二腈存在下，出现了替代途径，绕过具有挑战性的还原羧化步骤，以产生在陨石中发现的代谢中间体和化合物。这些结果表明了当今代谢的一个更简单的益生元前身，涉及一种没有草酰乙酸和α-酮戊二酸的还原乙醛酸途径——这意味着现存的代谢还原羧化化学是由复杂的金属蛋白介导的进化发明。
• Kiliani; Herold, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2674
  作者：Kiliani、Herold

  DOI：——

  日期：——
• Kiliani; Matthes, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1238
  作者：Kiliani、Matthes

  DOI：——

  日期：——