4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮 | 140629-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮
• 英文名称: cis-3,7-Dimethyl-6-octen-4-olide
• 英文别名: (4R,5R)-4-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 140629-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ARNPQYFYGKMXGD-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,8-dimethyl-1-(3'-furyl)-5-hydroxy-6-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体哌啶生物碱的对映体合成：（-）-脱水萘丙胺，（-）-nupharamine，（-）-苯丙氨酸和（+）-3-epinupharamine的全合成

  摘要：

  对映体合成（-）-脱水正丙胺，（-）-正丙胺，（-）-苯丙氨酸和（+）-3-正丙胺的方法是从（-）-或（+）-香芹酮为手性来源开始的，其中关键反应包括环戊烷衍生物的区域选择性还原片段化和分子内氮杂-维蒂希反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000499
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-Methyl-2-butenyl)-4-methyl-2(5H)-furanone 生成 4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  YODA, HIDEMI;SHIRAKAWA, KOJI;TAKABE, KUNIHIKO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1391-1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium(<scp>II</scp>) iodide promoted reductive fragmentation of γ-halo carbonyl compounds: application to the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A
  作者：Toshio Honda、Koichi Naito、Shin-ichi Yamane、Yukio Suzuki

  DOI：10.1039/c39920001218

  日期：——

  The reductive regioselective bond-cleavage reaction of γ-halo carbonyl compounds with samarium(II) iodide is developed and its utilisation in the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A is described.

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。
• Uematsu, Tamon; Umemura, Takeaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 3, p. 597 - 602
  作者：Uematsu, Tamon、Umemura, Takeaki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.3987/com-99-s26

  日期：——

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.