4-羟基-2-甲基-6-苯基己内酯 | 102519-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基-6-苯基己内酯
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-4-hexanolide
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-6-phenylhexanoic lactone；3-methyl-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one；3-Methyl-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• CAS: 102519-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LRXIOTMZUVODEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 2-溴丙酸 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到4-羟基-2-甲基-6-苯基己内酯
  参考文献：
  名称：

  从烯烃光催化合成γ-内酯：高分辨率质谱法作为研究光氧化还原反应的工具

  摘要：

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03256

文献信息

• Selective Mono- and Bis(alkoxycarbonylation)s of Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) or Cu(II) Chloride under Remarkably Mild Conditions. Application to the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Shiho Toda、Masanori Miyamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3600

  日期：1991.12

  Palladium-catalyzed mono- and bis(alkoxycarbonylation)s of olefins were controlled by the use of copper(II) and copper(1) chloride, respectively, in alcohol under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature without any other additives. 3-Buten-1-ols gave the corresponding γ-butyrolactones and 2-oxotetrahydrofuran-3-acetic acid esters, respectively, in high yields.

  在室温下、正常压力的二氧化碳和氧气环境下，使用铜(II)和铜(I)氯化物分别控制钯催化的单和双(烷氧基羰基化)反应，无需其他添加剂即可使烯烃产生反应。3-丁烯-1-醇则分别高效地生成相应的γ-丁酰内酯和2-氧杂四氢呋喃-3-乙酸酯。
• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论
• Synthesis of alcohols: streamlined C1 to Cn hydroxyalkylation through photoredox catalysis
  作者：Francesco Pasca、Yuri Gelato、Michael Andresini、Giuseppe Romanazzi、Leonardo Degennaro、Marco Colella、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d4sc02696a

  日期：——

  platforms for visible light-mediated oxidative CO2-extrusion furnishing α-hydroxy radicals proved to be versatile C1 to Cn hydroxyalkylating agents. The direct decarboxylative Giese reaction (DDGR) is operationally simple, not requiring activator or sacrificial oxidants, and enables the synthesis of a diverse range of hydroxylated products, introducing connectivity typically precluded from conventional polar

  天然存在且易于获得的α-羟基羧酸(AHA)被用作可见光介导的氧化CO 2挤出的平台，提供α-羟基自由基，事实证明是通用的C1至C n羟烷基化剂。直接脱羧吉斯反应（DDGR）操作简单，不需要活化剂或牺牲氧化剂，并且能够合成多种羟基化产物，引入通常从传统极性域中排除的连接性。值得注意的是，该方法已扩展到广泛使用的乙醇酸，从而产生高效且前所未有的 C1 羟基同系化策略。流程技术的使用进一步促进了可扩展性，并为这种合成方法增添了绿色证书。
• SmI2-induced reductive cross-coupling of carbonyl compounds with (α,β-unsaturated esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85320-4

  日期：——
• NAKAMURA EIICHI; OSHINO HIROJI; KUWAJIMA ISAO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 13, 3745-3755
  作者：NAKAMURA EIICHI、 OSHINO HIROJI、 KUWAJIMA ISAO

  DOI：——

  日期：——