4-异丙基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯 | 325740-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-异丙基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯
• 中文别名: (17β)-17-乙炔基雌-4-烯-17-醇-(17beta)-3-乙基-17-乙炔基雌-1,3,5(10)-三烯-17-醇(1:1)
• 英文名称: (4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolane-2-carbonyl chloride
• CAS: 325740-56-5
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 190.627
• InChiKey: VBNXNVQPNHCRDI-ZBHICJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 、 [Ru₂Cl₄((S)-BINAP)]NEt₃ 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 草酰氯 、 15-crown-6 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-异丙基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9

文献信息

• A convergent synthesis approach towards CGP60536B, a non-peptide orally potent renin inhibitor, via an enantiomerically pure ketolactone intermediate
  作者：Heinrich Rüeger、Stefan Stutz、Richard Göschke、Felix Spindler、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01794-9

  日期：2000.12

  We report a convergent synthesis of the potent orally active non-peptide renin inhibitor CGP60536B. The key reaction employs the coupling of the enantiopure Grignard species derived from chloride 13 with the diastereomerically pure γ-lactone 9b. The stereoselective reduction of the resulting ketone 14b has been thoroughly investigated.

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。