4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸 | 89533-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
• 中文别名: 4-甲基-5-氧基-四氢呋喃-3-羧酸
• 英文名称: α-methyl-γ-butyrolactone-β-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid；4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid；4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure；α-Methyl-γ-carboxy-butyrolacton；α-Methyl-paraconsaeure；4-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 89533-85-7
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD01825243
• 分子量: 144.127
• InChiKey: WXUISPWOIMGQAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-94.5 °C
• 沸点：
  372.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸 生成 2,3-二甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Rudin, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 42.92h， 生成 4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12作用机理

  摘要：

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82432-7

文献信息

• Methods of inhibiting corrosion of metals from acid stimulation of an oil and gas well
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US11518932B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  A method of inhibiting corrosion of metal surfaces of piping, tubing, heat exchangers and other metal equipment during acid stimulation of an oil and gas well is provided. The method includes introduction of an acidic treatment fluid containing an inorganic acid and a corrosion inhibitor of formula I into the oil and gas well.

  提供了一种在油气井酸性刺激过程中抑制管道、油管、热交换器和其他金属设备的金属表面腐蚀的方法。该方法包括将含有无机酸和式 I 缓蚀剂的酸性处理液引入油气井。
• Methods of inhibiting corrosion in acid stimulation operations
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US11525081B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  A method of inhibiting corrosion of metal during acid stimulation of an oil and gas well that involves treating the oil and gas well with an acidic treatment fluid that includes 10 to 28 wt. % of an acid, based on a total weight of the acidic treatment fluid, and a corrosion inhibitor composition containing gelatin, wherein the gelatin is present in the acidic treatment fluid in a concentration of 0.1 to 10% by weight per total volume of the acidic treatment fluid.

  一种在油气井酸性激发过程中抑制金属腐蚀的方法，包括用酸性处理液处理油气井，酸性处理液包括基于酸性处理液总重量的 10 至 28 重量％的酸和含有明胶的腐蚀抑制剂组合物，其中明胶在酸性处理液中的浓度为每酸性处理液总体积重量的 0.1 至 10%。
• 一种光催化烯烃类化合物与二氧化碳发生反马氏氢羧化反应的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN115197036A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开一种光催化烯烃类化合物与二氧化碳发生反马氏氢羧化反应的方法，包括以下步骤：1)将光催化剂和电子牺牲体加入至溶剂中，得溶液A；2)将烯烃类化合物加入至溶液A中，得溶液B；3)在二氧化碳气氛中，用光源照射溶液B，烯烃类化合物与二氧化碳发生反马氏氢羧化反应。本发明首次通过光驱动的量子点催化实现了烯烃类化合物与二氧化碳的反马氏选择性的氢羧化反应。且该方法过程简单、条件温和、不需要高温高压、反应物范围广、光催化剂可循环利用，可以在克级规模反应制备反马氏氢羧化产物。
• A combined experimental and computational strategy in the assignment of absolute configurations of 4-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acids and their esters
  作者：Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Domenico Marchesan、Sonia Coriani、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.018

  日期：2005.9

  Enantiopure cis- and trans-4-methylparaconic acids and their alkyl esters were synthesized by a procedure involving the kinetic enzymatic resolution of diastereomeric lactonic esters. Thus, ethyl cis- and trans-4-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylates were isolated, at high conversion values, with 99% ee from the hydrolyses with HLAP and alpha-CT, respectively. The corresponding enantiopure cis- and trans-lactonic acids were also obtained. The absolute configurations of the products were assigned by chemical correlation, by analysis of their circular dichroism spectra and by electronic structure calculations. All three methodologies lead to the same assignment for the species considered, another example of successful interplay between experiment and theory. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• CORROSION INHIBITOR OR INTENSIFIER FOR USE IN ACIDIZING TREATMENT FLUIDS
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：EP1907503A1

  公开（公告）日：2008-04-09