4-叔-丁基二甲基硅烷基-5’-氯-6’-氧代辛伐他汀 | 134395-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-叔-丁基二甲基硅烷基-5’-氯-6’-氧代辛伐他汀
• 中文别名: 4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5'-氯-6'-氧辛伐他汀
• 英文名称: 6(R)-<2-<5(S)-Chloro-3-oxo-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a(R)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-tert-Butyldimethylsilyl-5'-chloro-6'-oxo Simvastatin；[(1S,3R,4S,7R,8R,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-4-chloro-3,7-dimethyl-6-oxo-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 134395-20-3
• 化学式: C₃₁H₅₁ClO₆Si
• 分子量: 583.281
• InChiKey: TXHGERUPFAWKNX-ZZSHUHDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基二甲基硅烷基-5’-氯-6’-氧代辛伐他汀 在 氢氟酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 L-669262
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030
• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-叔-丁基二甲基硅烷基-5’-氯-6’-氧代辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030

文献信息

• Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor
  作者：Gerald E. Stokker

  DOI：10.1021/jo00099a030

  日期：1994.10

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.