5,5-二甲基-2,4(3h,5h)-呋喃二酮 | 50630-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5,5-二甲基-2,4(3h,5h)-呋喃二酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-furandione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2,4(3H,5H)-furandione；5,5-dimethyltetronic acid；5,5-dimethyltetrahydrofuran-2,4-dione；5,5-dimethyl-furan-2,4-dione；5,5-Dimethyl-furan-2,4-dion；5,5-dimethyl-tetrahydrofuran-2,4-dione；5,5-dimethyloxolane-2,4-dione
• CAS: 50630-62-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: WTCISQGOKRLRTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2,4(3h,5h)-呋喃二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-dimethyl-10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-1H-furo<3,4-b><1,5>benzodiazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Novel Furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone and Pyrrolo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone Systems

  摘要：

  合适的烯胺内酯或烯胺内酰胺通过5,5-二甲基四氢呋喃酸或5,5-二甲基四氢呋喃酸与邻苯二胺反应得到，再通过曼尼希类型的环化反应合成了10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮和10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3724
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基-2-甲基丙酸乙酯 在 bromomagnesium diisopropylamide 、 乙醚 作用下， 生成 5,5-二甲基-2,4(3h,5h)-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  792. Tetronic酸和相关化合物。第一部分。α-羟基酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004103

文献信息

• 2,3-DIPHENYL-VALERONITRILE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Mosrin Marc

  公开号：US20140235446A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The compounds of the formula (I) in which L represents a radical of the formula and A 1 , B 1 and A 2 and B 2 are as defined in Claim 1, are suitable as herbicides for the control of harmful plants or as plant growth regulators. The compounds can be prepared by the process of Claim 12.

  式(I)中L代表式的基团，A1、B1、A2和B2如权利要求1所定义，适用于作为除草剂用于控制有害植物或作为植物生长调节剂。这些化合物可以通过权利要求12所述的方法制备。
• Mechanism of Hydrolysis and Structure–Stability Relationship of Enaminones as Potential Prodrugs of Model Primary Amines
  作者：Vijay H. Naringrekar、Valentino J. Stella

  DOI：10.1002/jps.2600790213

  日期：1990.2

  compound, suggesting that the rate-controlling step in the hydrolysis of the enaminones was the proton addition to the vinyl carbon of the enaminone. Enaminones formed with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds were significantly more stable than those formed with structurally similar acyclic compounds. Based on chemical stability considerations alone, enaminones do not appear to be good candidates as prodrugs of

  这项工作的目的是研究烯胺酮（伯胺和1,3-二羰基化合物之间形成的一类烯胺）的化学性质和结构稳定性关系，并评估其作为伯胺前药的潜在用途。发现烯胺酮的酸催化降解对用于形成烯胺酮的1，3-二羰基化合物的结构的微小差异非常敏感，但是对烯胺酮的胺部分的变化相对不敏感。发现烯胺酮水解的速率和1，3-二羰基化合物的pKa之间存在相关性，这表明烯胺酮水解的速率控制步骤是质子烯在烯胺酮的乙烯基碳上的加成。与环1形成的烯胺 3-二羰基化合物比用结构相似的无环化合物形成的化合物明显更稳定。仅基于化学稳定性的考虑，烯胺酮作为伯胺的前药似乎不适合作为候选药物。但是，有证据表明，在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催化的降解。可能需要进行进一步的研究，以设计因触发酶促反应而失稳的烯胺酮（该酶导致共轭损失）（例如，酯或内酯水解或氧化/还原事件）。在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催
• Tricyclic dihydroquinoline derivatives,method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040198981A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Compound of formula (I): 1 wherein: 2 represents a single or double bond, 3 represents a ring system selected from 4 R 6a , R 6b , R 6c , R 6d , X and Y are as defined in the description, R 1 represents a hydrogen atom or a group selected from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, optionally substituted alkyl, and COR 8 wherein R 8 is as defined in the description, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , which may be the same or different, each represent: a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group,. an alkoxy group, a hydroxy group, a polyhaloalkyl group, a nitro group, an optionally substituted amino group, a group of formula 5 wherein m represents an integer such that 1≦m≦4, or R 2 with R 3 , or R 3 with R 4 , or R 4 with R 5 , form, together with the carbon atoms carrying them, an optionally substituted, 5- to 12-membered, mono- or bi-cyclic, aromatic or non-aromatic group optionally containing 1 or 2 hetero atoms selected from O, S and N, R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group, Ar represents an aryl, heteroaryl or arylalkyl group, its optical isomers, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and hydrates and solvates thereof.

  化合物的式子（I）：其中：代表单键或双键，代表从R6a，R6b，R6c，R6d选择的环系统，X和Y的定义在描述中，R1代表氢原子或从aryl，heteroaryl，cycloalkyl，可选择的取代烷基和COR8中选择的基团，其中R8在描述中定义，R2，R3，R4和R5，可以相同也可以不同，每个代表：氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，羟基，多卤代烷基，硝基，可选择的取代氨基，式子5中m代表整数，使得1≤m≤4，或R2与R3，或R3与R4，或R4与R5，与携带它们的碳原子一起形成，一个可选择取代的，含有1或2个从O，S和N选择的杂原子的，5到12个成员的，单环或双环的，芳香或非芳香基团，R10代表氢原子或烷基，Ar代表芳基，杂原芳基或芳基烷基，它的光学异构体，与药学上可接受的酸形成的加合盐，以及其水合物和溶剂合物。
• Reaction of Enaminones with Benzyltrimethylammmonium Dichloroiodate.
  作者：Kiezo MATSUO、Shigetoshi ISHIDA、Yoshiro TAKUNO

  DOI：10.1248/cpb.42.1149

  日期：——

  Reaction of enaminones with benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMA·ICl2) in methylene chloride-methanol in the presence of sodium bicarbonate at room temperature gave iodinated products at the α-position of the carbonyl group in good yields within 1 h.

  在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸氢钠存在下，在室温下使烯丙酮与二氯碘酸苄基三甲基铵（BTMA-ICl2）反应，在 1 小时内得到羰基 α 位的碘化产物，收率很高。
• Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.055

  日期：2019.6

  The core bicyclic cyclopentanelactone structures of gomadalactones A, B and C with α-hydroxyketone system were synthesized from (R)-pulegone, employing deconjugation of an α,β-unsaturated lactone as the key step. Comparison of the CD spectra of the synthetic compounds with those of the natural products confirmed the absolute configuration of the natural pheromone components as proposed in 2007. X-ray

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。