Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯 | 6968-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯
• 中文别名: α,β-葡萄糖辛酸γ-内酯
• 英文名称: D-erythro-L-talo-Octano-1,4-lactone
• 英文别名: D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone；D-erythro-L-talo-octonic acid-4-lactone；D-erythro-L-talo-Octonsaeure-4-lacton；(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 6968-62-3
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: NUYDBDGECBIUPJ-FJPOHGBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  620.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯 在 氢碘酸 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  Liu, Zhengchun; Granata, Alessandro; Shen, Xinhua, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2081 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到Alpha,β-葡萄糖辛酸γ-内酯
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Sussi Holstein; Lundt, Inge, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 8, p. 780 - 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Amides and Phenylhydrazides of Two Epimeric (α,α and α,β) d-Gluco-octonic Acids¹
  作者：R. C. Hockett、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01270a037

  日期：1938.3
• Proof of the Configurations of the D-Gluco-L-gala-, D-Gluco-L-talo- and D-Gala-L-gulo-octoses
  作者：Raymond M. Hann、Alice T. Merrill、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01239a035

  日期：1944.11
• Acetonides of octonolactones
  作者：Andrew A. Bell、Robert J. Nash、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00043-2

  日期：1996.2

  Acetonides of the eight carbon sugar lactones, D-erythro-L-talooctono-1, 4-lactone and D-erythro-L-galactooctono-1 4-lactone, readily derived from glucoheptonolactone, are easily accessible intermediates for the synthesis of sugar mimics with six adjacent stereogenic centres and eight contiguous carbon atoms bearing functional groups.
• Wagner, Sussi Holstein; Lundt, Inge, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 8, p. 780 - 788
  作者：Wagner, Sussi Holstein、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Zhengchun; Granata, Alessandro; Shen, Xinhua, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2081 - 2088
  作者：Liu, Zhengchun、Granata, Alessandro、Shen, Xinhua、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图