8-(2-甲基-2-丙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 | 72258-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 8-(2-甲基-2-丙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮
• 中文别名: 1,3-苯二羧酸,5-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]磺酰]-,盐,二甲基酯,钾聚合二甲基1,4-苯二羧酸酯,2,2-二甲基-1,3-丙二醇和3a,4,7,7a-四氢甲基-1,3-异苯并呋喃二酮
• 英文名称: 8-(tert-butyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 8-(1,1-Dimethylethyl)-1-oxaspiro(4.5)decan-2-one；8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 72258-83-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KNLQQGJLNMJBQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.156 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-甲基-2-丙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 trans-1-Oxa-7-t-butylspiro<4.5>decan
  参考文献：
  名称：

  Fukuzawa, Shin-ichi; Nakanishi, Akira; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1669 - 1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 potassium tert-butylate 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-(2-甲基-2-丙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  甲基自由基引发的Kharasch及其相关反应

  摘要：

  据报道，一种改进的方法可以运行卤原子和相关的硫族基转移自由基。该程序依赖于二丁基亚硫酸氢盐（DTBHN）的热分解，后者是爆炸性二乙酰过氧化物的安全替代品，可产生可引发链过程的高反应性甲基。这种引发方式产生的副产物要么是气态的（N 2）或挥发性（丙酮和甲基卤化物），从而极大地促进了通过快速柱色谱或蒸馏的产物纯化。另外，非常简单和温和的反应条件（在常压下于30分钟内回流EtOAc）和少量过量的自由基前体试剂（2当量）使该方案对制备合成应用特别有吸引力。该引发程序已经得到了广泛的应用，因为它可以有效地将一系列由碘化物，溴化物，硒化物和黄药生成的亲电子基团添加到一系列未活化的末端烯烃上。多种自由基捕获底物集体现了广泛的官能团耐受性。最后，二叔过氧草酸丁酯（DTBPO）也被证明是叔丁氧基自由基的替代来源，可在相同条件下引发这些反应，产生气态副产物（CO 2）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001000

文献信息

• HYDROGENATION OF ESTERS WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：SAUDAN Lionel

  公开号：US20080071121A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Ru complexes with bidentate ligands, having one amino or imino coordinating group and one phosphino coordinating group, in hydrogenation processes for the reduction of esters or lactones into the corresponding alcohol or diol respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在酯或内酯还原为相应的醇或二醇的加氢过程中使用具有双齿配体的Ru络合物，其中一个是氨基或亚胺配位基，另一个是膦配位基。
• γ,δ- andδ,ɛ-Unsaturated Aldehydes fromγ- andδ-Lactones in One Step. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Giersch、Ferdinand Naef

  DOI：10.1002/hlca.200490153

  日期：2004.7

  A one-step transformation of γ- and δ-(spiro)lactones into γ,δ- and δ,ε-unsaturated aldehydes with an excess of formic acid in the vapor phase over a supported manganese catalyst is described for the first time. The scope and limitations of this new reaction are shown with different lactones as substrate, and a mechanistic rationale is proposed.

  的一步法转化γ -和δ - （螺）内酯成γ，δ -和δ，ε不饱和醛与在气相中在支撑锰催化剂的过量的甲酸的首次被描述。以不同的内酯为底物，显示了该新反应的范围和局限性，并提出了机理学依据。
• Unsymmetrical Unsaturated Ketones from Lactones and Carboxylic Acids in One Step
  作者：Wolfgang Giersch、Ferdinand Naef

  DOI：10.1002/hlca.200490154

  日期：2004.7

  A one-step transformation of γ- and δ-(spiro)lactones into γ,δ- and δ,ε-unsaturated ketones in the presence of carboxylic acids in the vapor phase at 400° over a supported manganese catalyst is reported for the first time. The scope of this new transformation is exemplified with a series of lactones, and a mechanistic rationale is proposed.

  首次报道了在负载型锰催化剂上在400°C气相存在羧酸的情况下，将γ-和δ-（螺）内酯一步转化为γ，δ-和δ，ε-不饱和酮的过程。时间。该新转化的范围以一系列内酯为例，并提出了机械原理。
• A Novel Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes from α-Formyl-γ-lactones
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.201000447

  日期：2011.7

  A preparatively useful one‐step transformation of γ,γ‐disubstituted α‐formyl‐γ‐lactones into trisubstituted γ,δ‐unsaturated aldehydes is described, by means of catalytic amounts of either AcOH or AcOEt in the vapor phase over a glass support. A mechanistic rationale is proposed.

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT CONVERSION OF LACTONES INTO UNSATURATED KETONES OR ALDEHYDES<br/>[FR] PROCEDE DE CONVERSION DIRECTE DE LACTONES EN CETONES OU ALDEHYDES INSATURES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004089861A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention refers to a process for the preparation of unsaturated ketones or aldehydes by pyrolysis of a lactone, in the presence of a reducing agent such as molecular hydrogen or a carboxylic acid, and in the presence of a catalyst, optionally supported, comprising at least one metal selected from the group consisting of Y, Ti, Cd, Mn, Zn, Sc and Zr.

  本发明涉及一种制备不饱和酮或醛的过程，通过在还原剂（如分子氢或羧酸）存在下，在催化剂的存在下（可选支撑），在至少选择自Y、Ti、Cd、Mn、Zn、Sc和Zr组成的金属中选择的情况下，通过对内酯进行热解实现。