DL-泛酰内酯 | 79-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: DL-泛酰内酯
• 中文别名: β,β-二甲基-α-羟基-γ-丁内酯；DL-泛酰酸内酯；二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)-呋喃酮；DL-alpha-羟基-beta,beta-二甲基-gamma-丁内酯；DL-α-羟基-β,β-二甲基-γ-丁内酯；DL-泛解酸内酯；DL-γ-丁内酯
• 英文名称: pantolactone
• 英文别名: DL-pantolactone；3-hydroxy-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 79-50-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00064333
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C (lit.)
• 沸点：
  121°C/11mmHg(lit.)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  122℃
• 溶解度：
  在水中的溶解度为1g/10mL,清澈,无色至几乎无色
• 保留指数：
  1031.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DL-泛酰内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone
DL-Pantolactone
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone
别名
DL-Pantolactone
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone
: C6H10O3
分子式
: 130.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 74 - 78 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
潮解性柱状结晶。熔点为80℃，沸点在2.4kPa下为130℃。易溶于水，并能溶解于醇、醚、苯、氯仿和二硫化碳。

用途
该物质作为泛酸的中间体，同时也用于其他有机合成。此外，它还可用作医药中间体及化妆品原料。

生产方法
由异丁醛制备2,2-二甲基-3-羟基丙醛后，再与氰化钠进行加成反应；随后水解、酸化和内酯化以完成整个过程。具体步骤为：将2,2-二甲基-3-羟基丙醛溶解在水中，投入反应锅中，接着加入氰化钠的水溶液及氯化钙的水溶液，搅拌均匀后滴加50%硫酸溶液。此过程中会释放出剧毒的氰化氢尾气，用硫酸亚铁溶液吸收。在60-65℃下反应6小时后，升温至80-85℃继续反应3小时，之后减压浓缩并加入95%乙醇以使无机盐沉淀。过滤所得滤液，在减压条件下回收乙醇，再进行分馏，收集130-145℃（1.33-2.44kPa）的馏分，最终得到DL-泛酰内酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-泛酰内酯 在 D-葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  多酶级联将 dl-泛内酯有效去消旋为 d-泛内酯

  摘要：

  d-泛内酯是合成d-泛酸（又称维生素B5）的中间体。d-泛内酯的商业合成是通过内酯水解酶催化选择性拆分dl-泛内酯来进行的。与动力学拆分方法相比，dl-泛内酯的去消旋作用是获得高光学纯度d-泛内酯的更简单、更环保、更可持续的方法。在此，开发了一种有效的三酶级联，用于dl-泛内酯的去消旋化，使用来自甲醇无枝酸菌的l-泛内酯脱氢酶（AmeLPLDH）、来自Zygosaccharomyces parabailii的缀合聚酮还原酶（ZpaCPR）和来自枯草芽孢杆菌的葡萄糖脱氢酶（BsGDH）。AmeLPLDH用于催化脱氢的L-泛内酯生成酮泛内酯；ZpaCPR用于进一步催化酮泛内酯生成d-泛内酯；葡萄糖脱氢酶与葡萄糖共同完成辅酶再生的功能。所有三种酶均在大肠杆菌菌株 BL21(DE3) 中共表达，该菌株充当全细胞生物催化剂。在优化条件下，1.25 M dl-泛内酯 d-泛内酯 36 h 去消旋反应的

  DOI：

  10.3390/molecules28145308
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 Lactobacillus paracasei DSM 20207 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 DL-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454
• 作为试剂：
  描述：

  Calcium pantoate 、 lithium oxalate 在 calcium(II) oxalate 、 水 、 Lithium pantoate monohydrate 、 DL-泛酰内酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Lithium pantoate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Lithium pantoate and optically active isomers thereof and process of

  摘要：

  一种通过从甲醇、乙醇或其他极性溶剂中选择性结晶或静电分离来分离混合的丙酸锂光学异构体的过程。光学异构体可以轻松地转化为光学活性的潘托内酯，这是制备光学活性泛酸及其盐和泛酰醇的起始物质。这些化合物中的每个的两个光学异构体中的一个具有维生素活性。这种不需要的或非活性的丙酸锂光学异构体本身是热稳定的，并且可以在存在碱性反应化合物的情况下，在120°C和180°C之间加热使其消旋，以产生可以直接经过本发明的过程进行分离的混合物，而无需将其转化为其他衍生物。从而产生所需的或活性的光学异构体。

  公开号：

  US04111987A1

文献信息

• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06673804B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  A compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt, ester or other derivative thereof: R1 is H or NHOH. R2 is H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl or a group —AR6. A is an alkylene which may be optionally interrupted by O, —S(O)m— or —N(R9). R6 is a group (II), (III), (IV) X is O, S, —N(R10)—, —C(R11)(R12)—. Y is O, CO, —S(O)n—, —N(R10)—, —C(R11)(R12)—. Each of R7 and R8 is H, alkyl, COOH, optionally substituted alkyl, etc. Each of R9, R10, R11, and R12 is H, alkyl, etc. Each of m and n is 0 to 2. R3 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl. R4 is optionally substituted (hetero)arylene. R5 is optionally substituted alkyl, optionally substituted (hetero)aryl. These compounds have matrixmetalloproteinase—13 inhibitory activity and aglycanase inhibitory activity.

  公式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐、酯或其他衍生物： R1为H或NHOH。R2为H，可选择地取代的烷基，环烷基或一种—AR6基团。 A为一种可以选择地被O、—S(O)m—或—N(R9)中断的烷基。R6为一种（II）、（III）、（IV）基团。 X为O、S、—N(R10)—、—C(R11)(R12)—。Y为O、CO、—S(O)n—、—N(R10)—、—C(R11)(R12)—。R7和R8中的每一个为H、烷基、COOH、可选择地取代的烷基等。R9、R10、R11和R12中的每一个为H、烷基等。m和n中的每一个为0到2。R3为H、可选择地取代的烷基、可选择地取代的环烷基、可选择地取代的烯基、可选择地取代的炔基。R4为可选择地取代的（杂）芳基。R5为可选择地取代的烷基、可选择地取代的（杂）芳基。这些化合物具有基质金属蛋白酶-13抑制活性和糖基酶抑制活性。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009102318A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present disclosure relates to (4-4' -diimidazolyl) biphenyls compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及（4-4'-二咪唑基）联苯类化合物及用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• EPOTHILONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：——

  公开号：US20030144523A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to the new epothilone derivatives of general formula I, 1 in which substituents Y, Z R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , D—E, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanomas, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (psoriasis, arthritis). To avoid uncontrolled proliferation of cells and for better compatibility of medical implants, they can be applied or introduced into polymer materials. The compounds according to the invention can be used alone or to achieve additive or synergistic actions in combination with other principles and classes of substances that can be used in tumor therapy.

  本发明涉及具有通式I的新埃波替隆衍生物，其中取代基Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D—E、R5、R6、R7、R8和X的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物通过与微管蛋白的相互作用来稳定形成的微管。它们能够以阶段特异性的方式影响细胞分裂，并适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺体、乳腺、肺、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓细胞白血病。此外，它们还适用于抗血管生成治疗以及治疗慢性炎性疾病（银屑病、关节炎）。为了避免细胞的不受控制的增殖以及提高医疗植入物的相容性，它们可以应用于或引入到聚合物材料中。根据发明的化合物可以单独使用，也可以与其他可用于肿瘤治疗的原理和物质类别结合使用，以实现相加或协同作用。

表征谱图