D-甘露糖-1,4-内酯 | 26301-79-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: D-甘露糖-1,4-内酯
• 中文别名: D-甘露糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: D-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 26301-79-1
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• mdl: MFCD00065020
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 sodium amalgam 、 水 、 苯甲酸 作用下， 生成 甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Isbell; Karabinos, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1952, vol. 48, p. 438,439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 [(1,2,3,4,5-pentamethyl-cyclopentadienide)Ir(α,α’-bipyridonate)]OH^- 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32.4%的产率得到D-甘露糖-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  环状半缩醛糖一步选择性脱氢生成手性内酯

  摘要：

  手性糖基内酯是自然界中一类重要的生物活性化合物和医药中间体，尤其是4个碳原子的手性内酯，是合成具有生物学意义的化合物非常有用的结构单元。在此，开发了一种在无氧条件下的选择性脱氢和溶剂匹配催化体系，以试图实现环状半缩醛糖一步直接转化为其手性糖基内酯。在此过程中，有效地利用了糖的固有结构特征，实现了手性中心的转移。在最佳条件下，环状半缩醛结构的C4-C6糖在乙腈中成功制备了相应的内酯。通过第一性原理密度泛函理论计算和跟踪反应过程探索了乙腈中的反应机理。结果发现，乙腈中内酯的高产率是由于高比例的其中多个互变异构体之间的α-构象形式。这种选择性脱氢过程可以进一步扩展直接从碳水化合物制备手性合成子的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.07.020

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD

  公开号：US20180118658A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides a (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a (meth) acrylate by an ester exchange reaction between an alcohol and a monofunctional (meth)acrylate using catalyst A and catalyst B together, contact treatment of the ester exchange reaction product with adsorbent C is performed. Catalyst A: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure and salts or complexes thereof, amidine and salts or complexes thereof, compounds with a pyridine ring and salts or complexes thereof, phosphines and salts or complexes thereof, and compounds with a tertiary diamine structure and salts or complexes thereof. Catalyst B: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of compounds comprising zinc. Adsorbent C: One or more kinds of compounds selected from a group consisting of oxides and hydroxides comprising at least one of magnesium, aluminum and silicon.

  本发明提供了一种（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于通过在使用催化剂A和催化剂B一起进行醇和单官能基（甲基）丙烯酸酯之间的酯交换反应制备（甲基）丙烯酸酯时，对酯交换反应产物进行与吸附剂C的接触处理。催化剂A：从含有氮杂双环结构的环状三级胺及其盐或络合物、胺嘧啶及其盐或络合物、含有吡啶环的化合物及其盐或络合物、膦及其盐或络合物、以及含有三级二胺结构的化合物及其盐或络合物中选择的一种或多种化合物。催化剂B：从含锌化合物中选择的一种或多种化合物。吸附剂C：从含有镁、铝和硅中至少一种的氧化物和氢氧化物中选择的一种或多种化合物。
• MULTIFUNCTIONAL (METH)ACRYLATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD.

  公开号：US20170204044A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  [Problem] The purpose of the present invention is to obtain a multifunctional (meth)acrylate with good yield by an ester exchange reaction of a polyhydric alcohol such as pentaerythritol or dipentaerythritol with a monofunctional (meth)acrylate. [Solution] A multifunctional (meth)acrylate manufacturing method characterized in that when manufacturing a multifunctional (meth)acrylate by an ester exchange reaction of a polyhydric alcohol with a monofunctional (meth)acrylate, catalyst (A) and catalyst (B) are used together. Catalyst (A): One or more kinds of compounds selected from a group consisting of cyclic tertiary amines with an azabicyclo structure or salts or complexes thereof, amidines or salts or complexes thereof, and compounds with a pyridine ring or salts or complexes thereof. Catalyst (B): One or more kinds of compounds selected from a group consisting of zinc-containing compounds.

  [问题] 本发明的目的是通过多元醇（如戊三醇或二戊三醇）与单官能基（甲基）丙烯酸酯的酯交换反应，获得产率高的多功能（甲基）丙烯酸酯。[解决方案] 一种多功能（甲基）丙烯酸酯制备方法，其特征在于，在通过多元醇与单官能基（甲基）丙烯酸酯的酯交换反应制备多功能（甲基）丙烯酸酯时，同时使用催化剂（A）和催化剂（B）。催化剂（A）：选自具有氮杂双环结构的环三胺或其盐或络合物、酰胺或其盐或络合物以及吡啶环或其盐或络合物组成的群中的一种或多种化合物。催化剂（B）：选自含锌化合物组成的群中的一种或多种化合物。
• METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLATE
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD.

  公开号：US20180105483A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A method for producing a (meth) acrylate comprises transesterification reaction of an alcohol and a monofunctional (meth) acrylate with catalysts in combination being cyclic tertiary amines having an azabicyclo structure and compounds containing zinc, separating a solid that contains the catalysts from a reaction product containing a (meth) acrylate, and producing a (meth) acrylate by transesterification reaction of an alcohol and a monofunctional (meth) acrylate, while using the recovered solid catalyst.

  生产（甲基）丙烯酸酯的方法包括使用具有氮杂双环结构的环状三级胺和含锌化合物作为催化剂，将醇和单官能团（甲基）丙烯酸酯进行酯交换反应，从含有催化剂的固体中分离出含有（甲基）丙烯酸酯的反应产物，然后通过将醇和单官能团（甲基）丙烯酸酯进行酯交换反应，并使用回收的固体催化剂来生产（甲基）丙烯酸酯。
• Regioselective Tosylation of Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1992-26320

  日期：——

  An investigation of the selective di-O-acylation with p-toluenesulfonyl (tosyl) chloride of the four D-pentono-, the eight D-hexono-and D-glycero-D-gulo-heptonolactone has been undertaken, and a number of 2,5-, 2,6- and 2,7-di-O-tosylated lactones have been prepared. Monotosylation of L-erythrono- and L-rhamnonolactone gave the corresponding 2-O-tosylates.

  对四种D-pentono、八种D-hexono和D-glycero-D-gulo-heptonolactone进行选择性二-O-酰化的研究已开展，并已制备出多种2,5-、2,6-和2,7-二-O-托烯基化的内酯。对L-红酮酸内酯和L-鼠李糖内酯的单托烯基化反应得到了相应的2-O-托烯基化产物。

表征谱图