D-甘油-L-甘露-庚糖-gamma-内酯 | 22404-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: D-甘油-L-甘露-庚糖-gamma-内酯
• 英文名称: D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: D-glycero-L-manno-heptonic acid-4-lactone；D-glycero-L-manno-Heptonsaeure-4-lacton；γ-Lacton der d-Gala-l-manno-heptonsaeure；γ-Lacton der d-Gala-α-heptonsaeure；D-glycero-L-manno-heptonic γ-lactone；D-glycero-L-manno-heptono-χ-lactone；D-Glycero-L-manno-heptono-gamma-lactone；(3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 22404-04-2
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: VIVCRCODGMFTFY-PHYPRBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 D-甘油-L-甘露-庚糖-gamma-内酯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以1.7%的产率得到2,5,6,7-tetra-O-benzoyl-3-deoxy-D-lyxo-hept-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛内酯中的β-消除。2-脱氧-D-己糖己糖和2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖的合成

  摘要：

  摘要用苯甲酰氯和吡啶将D-甘油-L-甘露聚糖-1,4-内酯（1）苯甲酰化2 h，得到结晶的五-O-苯甲酰基-D-甘油-L-甘露庚香-1,4 -内酯（2），但在8小时内试剂大量过量也导致生成2,5,6,7-四-O-苯甲酰基-3-脱氧-D -lyxo-hept-2-enono-1,4-内酯（3）。3的催化氢化是立体选择性的，得到2,5,6,7-四-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-半乳糖-庚酮-1,4-内酯（4）。4的脱苯甲酰化，然后在硫酸水溶液中用硫酸铈进行氧化脱羧，得到2-脱氧-D-lyxo-己糖（5）。将相同的反应应用于3-脱氧-D-葡萄糖-庚基-1,4-内酯得到2-脱氧-D-阿拉伯糖基己糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83660-5
• 作为产物：
  描述：

  D-glycero-L-manno-heptonic acid 生成 D-甘油-L-甘露-庚糖-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Lactones from the Phenylhydrazides of the Acids of the Sugar Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a062

文献信息

• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 288, p. 154
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline d-Alpha-Galaheptose and Some of its Derivatives¹
  作者：Raymond M. Hann、Alice T. Merrill、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01314a019

  日期：1935.11
• Improvements in the Preparation of L-Tartaric Acid from Racemic Tartaric Acid through Resolution by a Substituted Benzimidazole Base
  作者：W. T. Haskins、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01874a076

  日期：1939.5
• Kefurt,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 124 - 131
  作者：Kefurt,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kiliani, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 915
  作者：Kiliani

  DOI：——

  日期：——

表征谱图