7-叔丁基氧杂环庚烷-2-酮 | 57512-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 7-叔丁基氧杂环庚烷-2-酮
• 英文名称: 7-tert-Butyloxepan-2-one
• CAS: 57512-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GFKHGDDHRNDUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-叔丁基氧杂环庚烷-2-酮 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,7S)-7-tert-Butyl-4-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性6,7-二氢氧杂2-2 （5 H）-酮和氮杂环庚烷类似物：除烯酮外的构象和非对面选择性

  摘要：

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02219-8
• 作为产物：
  描述：

  2-叔-丁基环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-叔丁基氧杂环庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性6,7-二氢氧杂2-2 （5 H）-酮和氮杂环庚烷类似物：除烯酮外的构象和非对面选择性

  摘要：

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02219-8

文献信息

• Baeyer–Villiger oxidation of ketones with hydrogen peroxide catalyzed by Sn-palygorskite
  作者：Ziqiang Lei、Qinghua Zhang、Jujie Luo、Xiaoyan He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.070

  日期：2005.5

  Palygorskite-supported Sn complexes were prepared by a simple procedure. Cyclic ketones and acyclic ketones were oxidized by hydrogen peroxide in a reaction catalyzed by palygorskite-supported Sn complexes, affording corresponding lactones or esters with selectivity for the product of 90–100%. The catalysts can be recycled for several times without significant decline in catalytic activity.

  坡缕石负载的锡配合物是通过简单的程序制备的。在坡缕石负载的Sn络合物催化下的反应中，环酮和无环酮被过氧化氢氧化，得到相应的内酯或酯，对产物的选择性为90-100％。催化剂可以循环使用几次，而催化活性不会显着下降。
• Clean and selective Baeyer–Villiger oxidation of ketones with hydrogen peroxide catalyzed by Sn-palygorskite
  作者：Ziqiang Lei、Qinghua Zhang、Rongmin Wang、Guofu Ma、Chengguo Jia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.038

  日期：2006.12

  An environmentally benign and selective Baeyer–Villiger oxidation system is introduced. Palygorskite-supported Sn complexes were prepared by a simple procedure. Cyclic ketones and acyclic ketones were oxidized by hydrogen peroxide in a reaction catalyzed by palygorskite-supported Sn complexes, affording corresponding lactones or esters with selectivity for the product of 90–99%. The influence of the

  介绍了一种对环境无害且选择性的Baeyer-Villiger氧化系统。坡缕石负载的锡配合物是通过简单的程序制备的。在坡缕石负载的锡配合物催化的反应中，环酮和无环酮被过氧化氢氧化，得到相应的内酯或酯，对产物的选择性为90-99％。详细研究了溶剂，反应温度，催化剂用量和反应时间对催化活性和产物选择性的影响。该催化剂价格便宜，易于大规模制备并可回收利用。
• Continuous Production of Biorenewable, Polymer-Grade Lactone Monomers through Sn-β-Catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation with H₂ O₂
  作者：Keiko Yakabi、Thibault Mathieux、Kirstie Milne、Eva M. López-Vidal、Antoine Buchard、Ceri Hammond

  DOI：10.1002/cssc.201701298

  日期：2017.9.22

  Here comes the Sn: The continuous conversion of renewable ketones, available from pinenes and lignins, into polymer end products is achieved through Sn-β-catalyzed Baeyer–Villiger oxidation with H2O2 and metal-free ring opening polymerization.

  Sn来了：通过Sn-β催化的H 2 O 2催化的Baeyer-Villiger氧化和无金属开环聚合，可将松子和木质素中的可再生酮连续转化为聚合物终产物。
• Preparation of silica-supported sulfate and its application as a stable and highly active solid acid catalyst
  作者：Zhi-wang Yang、Leng-yuan Niu、Xiao-jie Jia、Qiao-xiang Kang、Zhen-hong Ma、Zi-qiang Lei

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.028

  日期：2011.4

  Silica sulfate was prepared by a simple procedure, and proved to be an efficient and recyclable solid acid catalyst. SO3H groups were successfully introduced to silica surface while keeping its structure intact, as proved by XRD patterns and SEM images of the catalyst. With the catalysis of the supported sulfate materials, many of the ketones are efficiently transformed into the corresponding lactones

  硫酸硅是通过简单的程序制备的，并被证明是一种有效且可回收的固体酸催化剂。X射线衍射图谱和SEM图像证明，SO 3 H基团成功地引入到二氧化硅表面，同时保持其结构完好无损。通过负载型硫酸盐材料的催化，许多酮可通过30％的过氧化氢有效地转化为相应的内酯。此外，还进一步证明了硫酸二氧化硅作为多相催化剂的高性能，可用于多种羧酸与乙醇的酯化反应。
• Preparation and Catalytic Property of Multi-walled Carbon Nanotubes Supported Keggin-Typed Tungstosilicic Acid for the Baeyer–Villiger Oxidation of Ketones
  作者：Zhiwang Yang、Xueqing Xu、Tianjing Li、Nana Zhang、Xia Zhao、Wenlong Chen、Xixi Liang、Xinli He、Hengchang Ma

  DOI：10.1007/s10562-015-1601-9

  日期：2015.11

  catalytic oxidation reaction of cyclopentanone without obviously catalytic activity losing in the oxidation.Graphical AbstractA supported solid acid of HSiW/MWCNTs was used as efficient catalyst for the Baeyer–Villiger oxidation of ketones. High cyclopentanone conversion (98 %) and ε- valerolactone selectivity (99 %) were obtained. The catalyst can be reused at least seven runs in the oxidation of cyclopentanone

  成功制备了负载多壁碳纳米管 (MWCNTs) 的 HSiW/MWCNTs，并通过傅里叶变换红外光谱、X 射线粉末衍射、透射电子显微镜和 N2 吸附-解吸试验对其进行了表征。研究了其以 30% H2O2 作为氧化剂对环酮进行 Baeyer-Villiger 催化氧化的催化性能。发现 HSiW/MWCNTs 非常有效地将一些环酮转化为相应的内酯，具有高转化率和选择性。还研究了影响催化剂的氧化和可重复使用性的因素。发现该催化剂在环戊酮的催化氧化反应中可重复使用7次，而在氧化过程中催化活性没有明显损失。图形摘要 HSiW/MWCNTs 的负载型固体酸被用作酮的 Baeyer-Villiger 氧化的有效催化剂。获得了高环戊酮转化率 (98%) 和 ε-戊内酯选择性 (99%)。该催化剂可以在环戊酮的氧化中重复使用至少七次。