7,9-二溴-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 | 90792-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 7,9-二溴-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
• 英文名称: 7,9-dibromo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: 7,9-Dibrom-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-2,8-dion；1-Hydroxy-1-(β-carboxyethyl)-3,5-dibrom-cyclo-hexadien-(2,5)-on-(4)；7,9-Dibrom-1-oxa-spiro <4,5> decadien-(6,9)-dion-(2,8)；3,5-Dibrom-1-oxa-spiro <5,4> deca-6,9-dien-2,8-dion；7,9-Dibromo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
• CAS: 90792-64-6
• 化学式: C₉H₆Br₂O₃
• 分子量: 321.953
• InChiKey: UWFJJLVMISJSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); water (7732-18-5))
• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二溴-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 在 硫酸 、 乙腈 作用下， 生成 3-(3,5-二溴-2,4-二羟基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  The Oxidative Cleavage of Tyrosyl-Peptide Bonds. I. Cleavage of Dipeptides and Some Properties of the Resulting Spirodienone-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a054
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 乙腈 作用下， 生成 7,9-二溴-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Oxidative Cleavage of Tyrosyl-Peptide Bonds. I. Cleavage of Dipeptides and Some Properties of the Resulting Spirodienone-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a054

文献信息

• Oxidative Cleavage of Amides. A Method for Selective Chemical Degradation of Peptides^1,2
  作者：E. J. Corey、L. F. Haefele

  DOI：10.1021/ja01518a053

  日期：1959.5
• The Oxidative Cleavage of Tyrosyl-Peptide Bonds. I. Cleavage of Dipeptides and Some Properties of the Resulting Spirodienone-lactones
  作者：Gaston L. Schmir、Louis A. Cohen、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01518a054

  日期：1959.5
• A novel feature in phenyliodine diacetate oxidation
  作者：Hiroshi Hara、Tsutomu Inoue、Hiroshi Nakamura、Masaki Endoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79023-x

  日期：1992.10

  Phenyliodine diacetae (PIDA) oxidation of N-benzyl-N-benzyloxy-carbonyltyrosine (4a) followed in one pot by quenching with aqueous sodium chloride or bromide solution gave the corresponding dihalodienone lactone (5a or 5b). With dihydrocinnamic acid similar feature of PIDA oxidation was obsearved. The plausible mechanism is also described.