L-IDARO-1,4-内酯 | 80876-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: L-IDARO-1,4-内酯
• 中文别名: 2-[(2S,3S,4S)-3,4-二羟基-5-羰基-四氢呋喃-2-基]-2-羟基-乙酸
• 英文名称: saccharic acid 1,4-lactone
• 英文别名: L-Idaric-1,4-lactone；(2R)-2-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 80876-59-1
• 化学式: C₆H₈O₇
• 分子量: 192.125
• InChiKey: XECPAIJNBXCOBO-AJSXGEPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147°C
• 沸点：
  537.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.961±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O2,O4,O3,O5-dimethanediyl-D-glucaric acid dimethyl ester 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 间苯三酚 作用下， 反应 6.0h， 生成 L-IDARO-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  α-l-idosiduronase抑制剂l-idaro-1,4-lactone的合成

  摘要：

  摘要1-Idaro-1,4-内酯是通过两种不同的已公开方法合成的：（1）通过在氢氧化钡水溶液中回流，使葡萄糖酸单钾盐差向异构化；（2）通过在稀硝酸中加热而氧化1-糖醇。由低pH值的水溶液加热脱水而形成的内酯通过纸色谱法纯化，并使用肌醇作为内标通过气液色谱法定量。单苯内酯以苯基或4-甲基伞形酮基α-1-多聚异丁二糖醛酸为底物抑制人精液α-1-异十二烷醛酸酶活性，其抑制程度与d-葡萄糖醛-1,4-内酯抑制α-d相同。 -葡萄糖苷酸酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80972-6