5-甲基四氢吡喃-2-酮 | 3123-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-甲基四氢吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-甲基-5-戊内酯
• 英文名称: 5-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: γ-methyl-δ-valerolactone；(RS)-5-methyltetrahydropyran-2-one；5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one；5-methyl tetrahydropyran-2-one；2-oxa-4-methylcyclohexanone；5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one；5-methyloxan-2-one
• CAS: 3123-98-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GQUBDAOKWZLWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52℃
• 沸点：
  210-215℃
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基四氢吡喃-2,6-二酮	2-methylglutaric anhydride	31468-33-4	C6H8O3	128.128
  ——	ethyl hydrogen 2-methylglutarate	86001-45-8	C8H14O4	174.197
  ——	2-Methyl-4-ethoxycarbonyl-buttersaeure	121961-92-0	C8H14O4	174.197
  ——	methyl 5-hydroxy-4-methylpentanoate	167707-57-5	C7H14O3	146.186
  4-甲酰基戊酸甲酯	methyl 4-formylvalerate	40630-06-6	C7H12O3	144.17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基四氢吡喃-2-酮 生成 3-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentenone derivatives

  摘要：

  一种通过在固体酸催化剂存在下加热具有一个取代基或其分子内酯的C.sub.5到C.sub.13脂肪酸，以高产率制备环戊烯酮衍生物的新型工业过程。

  公开号：

  US03953514A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基四氢吡喃-1-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-甲基四氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代基在六元环二氧碳鎓离子中采用电子优选伪轴取向的结构证据

  摘要：

  当 C-4 处存在远程烷基或烷氧基取代基时，单取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应会产生相反的选择性。结合早期关于糖基化反应中间体的计算报告，这些结果与衍生自烷氧基取代的四氢吡喃缩醛的氧代碳鎓离子中间体占据假轴构象的偏好一致。提供了类似且更稳定的二氧碳鎓离子中这种构象偏好的理论、光谱和 X 射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ja050830i

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• [EN] COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, DISPOSITIFS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018067615A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides compounds, e.g., compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are implantable elements (e.g., devices and materials) comprising the same, as well as methods of use thereof, e.g., for treating or preventing a disease, disorder, or condition.

  本发明提供化合物，例如，具有式（I）的化合物和药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供包括相同化合物的可植入元件（例如，设备和材料），以及使用方法，例如，用于治疗或预防疾病、紊乱或状况。
• Lewis acid assisted permanganate oxidations
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01227-9

  日期：2002.12

  Lewis acids combine with permanganate in acetone solutions to form a complex that has enhanced oxidizing capabilities. The use of Lewis acids under these conditions to promote permanganate oxidations is superior to the use of Bronsted acids because the latter promote enolization of the solvent and subsequent unproductive reduction of the oxidant. The products obtained from a variety of alkenes, alkynes

  路易斯酸与高锰酸盐在丙酮溶液中结合形成具有增强的氧化能力的复合物。在这些条件下使用路易斯酸来促进高锰酸盐氧化优于使用布朗斯台德酸，因为后者会促进溶剂的烯化和随后的氧化剂的无用还原。已经鉴定了从各种烯烃，炔烃，芳烃，硫化物，醇和醚中获得的产物，并提出了可能的反应机理。
• LIQUID CRYSTAL COMPOUND HAVING NEGATIVE DIELECTRIC ANISOTROPY, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：MASUKAWA TOKIFUMI

  公开号：US20090278088A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A liquid crystal compound is provided that has excellent characteristics, such as a negatively large dielectric anisotropy. A liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal display device containing the composition are also provided. A compound having the three factors, i.e., (1) a tetrahydropyran ring, (2) —CH 2 O— or —OCH 2 — and (3) exhibits excellent characteristics including a negatively large dielectric anisotropy. The use of the compound having the characteristics provides an excellent liquid crystal composition and an excellent liquid crystal display device.

  提供了一种具有出色特性的液晶化合物，如负大介电各向异性。还提供了含有该化合物的液晶组合物和含有该组合物的液晶显示装置。具有三个因素的化合物，即（1）四氢吡喃环，（2）—CH2O—或—OCH2—和（3）表现出出色特性，包括负大介电各向异性。利用具有这些特性的化合物提供了优秀的液晶组合物和优秀的液晶显示装置。
• Pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040259903A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as indicated in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所示，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗与DPP-IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。