6-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 | 20127-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
• 英文名称: 6-oxaspiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: 6-oxa-spiro[4.5]decan-7-one；6-Oxaspiro(4.5)decan-7-one
• CAS: 20127-07-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CRCMTYCCDWGMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 在 PPA 作用下， 生成 1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些支链和环状链烯酸的内酯化和分子内酰化过程中的骨骼重排

  摘要：

  已经显示，当4-甲基己-4-烯酸，5-甲基己-4-烯酸，3-环己基丙-2-烯酸和4-环戊基丁-2-烯酸在存在下进行内酯化或分子内酰化时，会发生骨骼重排。热的50％硫酸或热的多磷酸。

  DOI：

  10.1039/j39690000141
• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-4'-enyl)cyclopentan-1-ol 在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到6-氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  高锰酸十六烷基三甲基铵的取代基定向氧化环化：合成γ-和δ-内酯的一般方法

  摘要：

  用高锰酸十六烷基三甲基铵处理伯，仲或叔γ-和δ-羟基烯烃，可通过氧化环化获得良好的γ-和δ-内酯收率，且损失一个碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84916-3

文献信息

• Reaction of di(bromomagnesio)alkanes with cyclic dicarboxylic acid anhydrides
  作者：Persephone Canonne、Denis Bélanger

  DOI：10.1039/c39800000125

  日期：——

  The reaction of the di(bromomagnesio)alkanes BrMg[CH2]4MgBr and BrMg[CH2]5MgBr with cyclic anhydrides produces spirolactones in one step in good yield.

  二溴代烷烃BrMg [CH 2 ] 4 MgBr和BrMg [CH 2 ] 5 MgBr与环酐的反应一步一步即可生产出螺内酯。
• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。
• A Novel Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes from α-Formyl-γ-lactones
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.201000447

  日期：2011.7

  A preparatively useful one‐step transformation of γ,γ‐disubstituted α‐formyl‐γ‐lactones into trisubstituted γ,δ‐unsaturated aldehydes is described, by means of catalytic amounts of either AcOH or AcOEt in the vapor phase over a glass support. A mechanistic rationale is proposed.

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。
• Direct formation of epoxyalkylcopper reagents from activated copper and epoxyalkyl bromides and their intranolecular cyclizations
  作者：Tse-Chong Wu、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82446-6

  日期：——

  Epoxyalkylcopper compounds have readily been prepared by the direct oxidative addition of active copper to epoxyalkyl halides. The intramolecular cyclization of the epoxyalkylcopper reagents via an epoxide cleavage process is described. Significantly, many functional groups can be present in the bromoepoxides yielding highly functionalized carbocycles. The regioselectivity of this cyclization is affected

  环氧烷基铜化合物很容易通过将活性铜直接氧化加成到环氧烷基卤化物中来制备。描述了经由环氧化物裂解过程的环氧烷基铜试剂的分子内环化。重要的是，溴环氧化物中可以存在许多官能团，从而产生高度官能化的碳环。该环化的区域选择性受连接链长度，取代模式，反应溶剂和用于生成铜的CuI-膦配合物的影响。
• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，