5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 | 76647-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one；(3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyldihydro-furan-2-one；(3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one；(2R,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-methylbutyrolactone；(2R)-(3S)-(4S)-5-deoxyarabinono-1,4-lactone；5-deoxy-L-arabono-γ-lactone；5-Deoxy-L-arabonic acid 1,4-lactone；(3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 76647-70-6
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: JYHWQRJRDKSSIF-YVZJFKFKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 127.67h， 生成 (3S,4S,5R)-1-benzyl-4-hydroxy-3,5-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylvalerate. Synthesis of an amino acid constituent of bleomycin from L-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a046
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.5%的产率得到5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82222-3

文献信息

• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296375A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Maria A. Palomero、Alessandra Polara、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412790k

  日期：——

  Highly diastereoselective coupling reactions of enolates derived from butane-2,3-diacetal protected glycolic acids 1 and 2 and their alkylated derivatives with aldehydes are reported together with their efficient acid-catalysed deprotection to yield enantiopure anti-2,3-dihydroxyesters. A procedure to provide the corresponding syn-2,3-dihydroxyesters is also described in two cases, proceeding via an acylation–reduction sequence. An usual double addition reaction of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid to small aliphatic acid chlorides provides a synthetically useful, densely-functionalised lactone after acidic deprotection.

  报告了来自丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸1和2及其烷基化衍生物与醛的高立体选择性偶联反应，并且有效的酸催化去保护反应能够生成对映体纯的反-2,3-二羟基酯。同时，在两种情况下也描述了一种提供相应顺-2,3-二羟基酯的程序，该程序通过酰化-还原序列进行。丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸与小型脂肪酸氯化物的常规双重加成反应在酸去保护后提供了一种合成上有用的、密集功能化的内酯。
• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素
• Highly Diastereoselective Lithium Enolate Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid and Deprotection to Enantiopure <i>anti</i>-2,3-Dihydroxy Esters
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Tom Sheppard

  DOI：10.1021/ol016707n

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after an acidic methanolysis deprotection step, the enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters in good yield.

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。
• Macrocyclic picolinamides as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US08785479B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本发明涉及公式I的大环吡啶酰胺及其作为杀真菌剂的用途。