6-脱氧-L-半乳糖酸内酯 | 24286-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6-脱氧-L-半乳糖酸内酯
• 英文名称: L-fucono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 24286-28-0
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: VASLEPDZAKCNJX-NEEWWZBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95 °C
• 沸点：
  349.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-L-半乳糖酸内酯 在 sodium amalgam 、 硫酸 作用下， 生成 L(-)岩藻糖
  参考文献：
  名称：

  Akiya; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-脱氧-L-半乳糖酸内酯
  参考文献：
  名称：

  De Novo Enantioselective Syntheses of Galacto-Sugars and Deoxy Sugars via the Iterative Dihydroxylation of Dienoate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient route to various sugar lactones has been developed. Key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation of 2,4-dienoates. The simplest (one-step/racemic) example of this reaction occurs when the dihydroxylation is performed with aqueous NMO in MeOH. When the first dihydroxylation is performed using the AD-mix procedure, an enantioselective variant results. When a matched AD-mix procedure is used for the second dihydroxylation, an exceedingly diastereo- and enantioselective synthesis of galacto-1,4-lactone results.

  DOI：

  10.1021/ol050044i

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING L-FUCOSE
  申请人：Schroven Andreas

  公开号：US20130245250A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Method for producing L-fucose includes in a first aspect, a method for the preparation of L-fucose, wherein L-fucose precursors are produced from pectin and L-fucose is produced from the L-fucose precursors; in a second aspect, a method for the preparation of L-fucose from D-galacturonic acid or a salt thereof, wherein L-fucose precursors are produced from D-galacturonic acid of a salt thereof, and L-fucose is produced from the L-fucose precursors; and an L-fucose precursor as shown in Formula A, wherein R is a linear or branched chain saturated hydrocarbon group with 1-6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-hexyl, etc., preferably a methyl group.

  生产L-岩藻糖的方法包括第一方面，一种制备L-岩藻糖的方法，其中L-岩藻糖前体从果胶中产生，并且L-岩藻糖从L-岩藻糖前体中产生；第二方面，一种从D-半乳糖酸或其盐制备L-岩藻糖的方法，其中L-岩藻糖前体从D-半乳糖酸或其盐中产生，并且L-岩藻糖从L-岩藻糖前体中产生；以及如公式A所示的L-岩藻糖前体，其中R是线性或支链饱和碳原子数为1-6的烷基羟基烃基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正丁基、叔丁基、正己基等，最好是甲基。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING L-FUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE L-FUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012049257A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides: in a first aspect, a method for the preparation of L-fucose, wherein L-fucose precursors are produced from pectin and L-fucose is produced from the L-fucose precursors; in a second aspect, a method for the preparation of L-fucose from D-galacturonic acid or a salt thereof, wherein L-fucose precursors are produced from D-galacturonic acid or a salt thereof, and L-fucose is produced from the L-fucose precursors; and an L-fucose precursoras shown in Formula A below, wherein R is a linear or branched chain saturated hydrocarbon group with 1-6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-hexyl, etc., preferably a methyl group.

  本发明提供：在第一方面，一种制备L-岩藻糖的方法，其中L-岩藻糖前体从果胶中产生，L-岩藻糖从L-岩藻糖前体中产生；在第二方面，一种从D-半乳糖醛酸或其盐制备L-岩藻糖的方法，其中L-岩藻糖前体从D-半乳糖醛酸或其盐中产生，L-岩藻糖从L-岩藻糖前体中产生；以及如下所示的L-岩藻糖前体，其中R是具有1-6个碳原子的线性或支链饱和碳氢化合物基团，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正丁基、叔丁基、正己基等，优选为甲基。
• Iron-catalysed chemo-selective oxidation of unprotected sugars: application for the competitive oxidation of pentoses from a sugar mixture
  作者：David Branquet、Mohamed Vall Sidi Boune、Nicolas Hucher、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Sébastien Comesse、Laure Benhamou

  DOI：10.1039/d2gc02606f

  日期：——

  developed to oxidise aldo-hexoses and -pentoses into sugar lactones using different acceptors. The transformation occurs on unprotected sugars with complete chemo-selectivity for the anomeric position. An application for the competitive oxidation of pentose from a mixture of C5 and C6 sugars is also reported. Finally, we managed to perform the oxidation of xylose with only an equimolar amount of a carefully

  开发了一种铁催化的转移氢化方法，以使用不同的受体将己醛糖和戊糖氧化成糖内酯。转化发生在对异头位置具有完全化学选择性的未保护糖上。还报道了从 C5 和 C6 糖的混合物中竞争性氧化戊糖的应用。最后，我们设法仅用等摩尔量的精心选择的受体进行木糖的氧化，在不影响平衡转变的情况下大大提高了转化的可持续性。
• Delivery of peroxide-generating enzymes to the vaginal tract
  申请人：——

  公开号：US20040126369A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to methods and compositions for intravaginal administration of peroxide-generating enzymes and substrates for promoting the growth of Gram-positive bacilli, inhibiting Gram-negative bacilli, promoting an oxidizing environment, and/or treating or preventing disturbances of the vaginal bacterial flora accompanying the reduction of Gram-positive bacilli or the increase in pathogenic microbes, such as Gram-negative bacilli, resulting in vaginal infections.

  本发明涉及阴道内给药过氧化物生成酶和底物的方法和组合物，用于促进革兰氏阳性杆菌生长，抑制革兰氏阴性杆菌，促进氧化环境，和/或治疗或预防伴随革兰氏阳性杆菌减少或致病微生物（如革兰氏阴性杆菌）增加而导致阴道感染的阴道细菌菌群紊乱。
• Muether; Tollens, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 307
  作者：Muether、Tollens

  DOI：——

  日期：——