6-羟基-3,7-二甲基辛酸内酯 | 499-54-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6-羟基-3,7-二甲基辛酸内酯
• 英文名称: 7-isopropyl-4-methyloxepan-2-one
• 英文别名: (+/-)-7-isopropyl-4-methyl-1-oxepan-2-one；7-Isopropyl-4-methyl-oxepan-2-on；4-methyl-7-propan-2-yloxepan-2-one
• CAS: 499-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GGAXPLCKKANQED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.23
• 物理描述：
  colourless, low-melting solid with a maple syrup or brown sugar odour
• 溶解度：
  very soluble in water and soluble in alcohol
• 折光率：
  1.457-1.461

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4中规定，使用极性柱进行气相色谱分析。

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 软饮料：300 mg/kg
• 冷饮：200 mg/kg
• 糖果：2.0 mg/kg
• 焙烤食品：500 mg/kg
• 布丁类：500 mg/kg
• 糖浆：1000 mg/kg

化学性质

无色低熔点固体，具有类似枫糖浆或红糖的香气。易溶于乙醇，极难溶于水。

用途

主要用于香料，特别是在焙烤食品和糖食制品中。

生产方法

通过在醋酸钠和醋酐存在下催化6-羟基香茅酸环化，再用碳酸钙、Pd/H2氢化得到两种异构体，最后经分馏而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-3,7-二甲基辛酸内酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-ethyl-2,6-dimethyldec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ALIPHATIC ALCOHOLS AS AROMA CHEMICALS
  [FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS ALIPHATIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物(I)的方法。本发明还涉及化合物(A)的化合物或立体异构体形式的化合物。本发明还涉及将化合物(A)用作香料化学品的用途。

  公开号：

  WO2019072669A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙基环己酮 在 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-羟基-3,7-二甲基辛酸内酯
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下大孔SiO 2包覆的CNT-筛复合双孔结构十二钨磷酸催化剂的合成及催化性能

  摘要：

  通过使用化学氧化蚀刻方法切割和穿孔来合成具有长笛状形状的碳纳米管筛（CNTs-S）。使用所获得的CNTs-S作为硬模板，形成了SiO 2涂覆的CNTs-S双孔结构（[电子邮件保护] 2）。最后，通过初期润湿法将钨磷酸负载在CNTs，CNTs-S和[email protected] 2基质上，得到相应的负载型催化剂PW 12 / CNTs，PW 12 / CNTs-S和PW 12 / [email protected ] 2。结果表明，获得了30％PW 12 / CNTs-S和30％PW 12 / [电子邮件保护] 2催化剂在30 wt％的浸渍溶液中对H 2 O 2对Baeyer-Villiger氧化环酮具有最佳的催化性能。在微波辐射下，在5分钟内环己酮的转化率分别为94％和91％。环戊酮和金刚烷酮接近定量转化，相应的内酯的选择性达到100％。双孔结构催化剂显示出非常优异的循环稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.01.007

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• A FACILE TRANSFORMATION OF ESTER GROUPS TO VINYL GROUPS BY THE ELECTROREDUCTIVE METHOD
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1246/cl.1978.69

  日期：1978.1.5

  A facile method of the transformation of esters to vinyl compounds was developed by using the electroreductive 1,2-elimination as a key step. β-Hydroxysulfones were electrochemically reduced to vinyl compounds in good yields. Hydroxyolefins could be also prepared from the corresponding lactones.

  通过使用电还原 1,2-消除作为关键步骤，开发了一种将酯转化为乙烯基化合物的简便方法。β-羟基砜以良好的产率电化学还原为乙烯基化合物。羟基烯烃也可以由相应的内酯制备。
• Dioxiranes. 20. Preparation and properties of some new dioxiranes
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Ramasubbu Jeyaraman

  DOI：10.1021/ja00030a032

  日期：1992.2

  The in situ method for producing dioxiranes has been modified to permit the isolation in ketone solution of some nonvolatile dioxiranes. The dioxiranes have been characterized spectroscopically and, in some cases, by chemical reactions

  生产双环氧乙烷的原位方法已被修改，以允许在酮溶液中分离一些非挥发性双环氧乙烷。二环氧乙烷已通过光谱表征，在某些情况下，通过化学反应表征
• [EN] KETAL ESTERS OF ANHYDROPENTITOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] CÉTO-ESTERS D'ANHYDROPENTITOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XLTERRA INC

  公开号：WO2010138842A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present disclosure relates to the preparation of ketal compounds from anhydropentitols and oxocarboxylates; derivatives, homopolymers, and copolymers thereof; and various compositions, formulations, and articles derived therefrom.

  本公开涉及从无水戊糖醇和羰基羧酸酯制备缩酮化合物；以及它们的衍生物、同聚物和共聚物；以及由此衍生的各种组合物、配方和制品。
• Preparation and Catalytic Property of Multi-walled Carbon Nanotubes Supported Keggin-Typed Tungstosilicic Acid for the Baeyer–Villiger Oxidation of Ketones
  作者：Zhiwang Yang、Xueqing Xu、Tianjing Li、Nana Zhang、Xia Zhao、Wenlong Chen、Xixi Liang、Xinli He、Hengchang Ma

  DOI：10.1007/s10562-015-1601-9

  日期：2015.11

  catalytic oxidation reaction of cyclopentanone without obviously catalytic activity losing in the oxidation.Graphical AbstractA supported solid acid of HSiW/MWCNTs was used as efficient catalyst for the Baeyer–Villiger oxidation of ketones. High cyclopentanone conversion (98 %) and ε- valerolactone selectivity (99 %) were obtained. The catalyst can be reused at least seven runs in the oxidation of cyclopentanone

  成功制备了负载多壁碳纳米管 (MWCNTs) 的 HSiW/MWCNTs，并通过傅里叶变换红外光谱、X 射线粉末衍射、透射电子显微镜和 N2 吸附-解吸试验对其进行了表征。研究了其以 30% H2O2 作为氧化剂对环酮进行 Baeyer-Villiger 催化氧化的催化性能。发现 HSiW/MWCNTs 非常有效地将一些环酮转化为相应的内酯，具有高转化率和选择性。还研究了影响催化剂的氧化和可重复使用性的因素。发现该催化剂在环戊酮的催化氧化反应中可重复使用7次，而在氧化过程中催化活性没有明显损失。图形摘要 HSiW/MWCNTs 的负载型固体酸被用作酮的 Baeyer-Villiger 氧化的有效催化剂。获得了高环戊酮转化率 (98%) 和 ε-戊内酯选择性 (99%)。该催化剂可以在环戊酮的氧化中重复使用至少七次。