5-羟基-4-己内酯 | 27610-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-羟基-4-己内酯
• 中文别名: 4,5-二羟基己酸-γ-内酯二氢-5-(1-羟基乙基)-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one；5-(1'-Hydroxyethyl)dihydro-2(3H)-furanon；5-(1-Hydroxyethyl)oxolan-2-one
• CAS: 27610-27-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KBLZKAKKJPDYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-己内酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-羟基-4-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486

文献信息

• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。
• Photoredox‐Catalyzed α−C−H Monoalkylation of Symmetric Polyols in the Presence of CO₂
  作者：Gaétan Archer、Ricardo Meyrelles、Isabel Eder、Nóra Kovács、Boris Maryasin、Maurice Médebielle、Jérémy Merad

  DOI：10.1002/anie.202315329

  日期：2024.2.5

  The transient carbonation of polyols under a CO2 atmosphere enables their C−H monoalkylation by photoredox catalysis. This reactivity results from an unprecedented C−H activation through intramolecular hydrogen bonding.

  多元醇在CO 2气氛下的瞬时碳酸化使其能够通过光氧化还原催化进行CH单烷基化。这种反应性是通过分子内氢键前所未有的 C−H 活化产生的。
• PLEWE, MICHAEL;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 534-536
  作者：PLEWE, MICHAEL、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• HOEKMAN, M. J.;FAGAN, G. L.;WEBB, A. D.;KEPNER, R. E., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1982, 30, N 5, 920-924
  作者：HOEKMAN, M. J.、FAGAN, G. L.、WEBB, A. D.、KEPNER, R. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图