5-羟基二十碳四烯酸内酯 | 81517-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-羟基二十碳四烯酸内酯
• 中文别名: (3-),[2-[[[C-(氨基磺酰)-C,C-二硫代-29H,31H-酞菁-C-基-kN29,kN30,kN31,kN32]磺酰]氨基]-5-[(5-氯-2,6-二氟-4-嘧啶基)氨基]苯酸根(5-)]-,钠氢(1:2:1)铜酸盐
• 英文名称: 5-HETE-lactone
• 英文别名: 5-HETE-δ-lactone；5-hydroxy,6E,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid δ-lactone；6-((1E,3Z,6Z,9Z)-pentadeca-1,3,6,9-tetraen-1-yl)tetrahydro-2Hpyran-2-one；5-Hete lactone；6-[(1E,3Z,6Z,9Z)-pentadeca-1,3,6,9-tetraenyl]oxan-2-one
• CAS: 81517-87-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QZMAEYDIHWEEAF-XTDASVJISA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基二十碳四烯酸内酯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-oxo-6,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂二十烷酸受体1激动剂的合成，分子模型研究和生物学评价

  摘要：

  氧杂二十烷酸受体1（OXER1）是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，并参与炎症过程和致癌作用。因此，它是药理学干预的有吸引力的靶标。本研究旨在使用与天然激动剂5-oxo-ETE相关的化学探针阐明OXER1调控的分子基础。第一步，通过进行简洁，高产的合成，获得了5-oxo-ETE及其密切相关的衍生物（5-oxo-EPE和4-oxo-DHA）。根据效力（EC 50）和功效（E max）进行逮捕。最后，通过分子建模和模拟研究了5-氧代-ETE及其衍生物的结合特性，以合理化生物活性。我们的数据表明，经过测试的5-oxo-ETE衍生物（i）快速插入膜中；（ii）通过跨膜螺旋（TMs）5和6从膜侧进入受体，并且（iii）通过差异来驱动药效和功效与TM5和7相互作用。最重要的是，我们发现5-氧-ETE（1a）的甲酯显示出比天然激动剂（1）更高的最大响应。相反，将5-oxo基团移至4位会导致非活性化合物（4-oxo

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.036
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-羟基二十碳四烯酸内酯
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂二十烷酸受体1激动剂的合成，分子模型研究和生物学评价

  摘要：

  氧杂二十烷酸受体1（OXER1）是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，并参与炎症过程和致癌作用。因此，它是药理学干预的有吸引力的靶标。本研究旨在使用与天然激动剂5-oxo-ETE相关的化学探针阐明OXER1调控的分子基础。第一步，通过进行简洁，高产的合成，获得了5-oxo-ETE及其密切相关的衍生物（5-oxo-EPE和4-oxo-DHA）。根据效力（EC 50）和功效（E max）进行逮捕。最后，通过分子建模和模拟研究了5-氧代-ETE及其衍生物的结合特性，以合理化生物活性。我们的数据表明，经过测试的5-oxo-ETE衍生物（i）快速插入膜中；（ii）通过跨膜螺旋（TMs）5和6从膜侧进入受体，并且（iii）通过差异来驱动药效和功效与TM5和7相互作用。最重要的是，我们发现5-氧-ETE（1a）的甲酯显示出比天然激动剂（1）更高的最大响应。相反，将5-oxo基团移至4位会导致非活性化合物（4-oxo

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.036

文献信息

• Synthesis of long chain n-3 and n-6 fatty acids having a photoactive conjugated tetraene group
  作者：Dmitry V. Kuklev、William L. Smith

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

  日期：2004.7

  Fatty acids of the n-3 and n-6 families containing a photoactive conjugated tetraene group near the carboxylate were prepared from several naturally occurring fatty acids by sequential iodolactonization and treatment with excess 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. The new conjugated fatty acids include 5E,7E,9E,11Z,14Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z-eicosapentaenoic acids derived from arachidonic acid; 5E,7E

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING A 5-OXO-CONJUGATED FATTY ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN ACIDE GRAS 5-OXO-CONJUGUÉ
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2011131619A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  There is provided a novel chemical synthetic method for the preparation of a 5-oxo-ETE and related compounds. The method is based on a short and efficient synthesis of 5-oxo-ETE from commercially available Arachidonic acid. The method is based on the surprising discovery that a 5-oxo-conjugated fatty acid may be efficiently converted into the corresponding 5-oxo-conjugated fatty acid by reaction with the Dess-Martin reagent (1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one)in the presence of pyridine or a substituted pyridine.

  提供了一种新颖的化学合成方法，用于制备5-氧-ETE及相关化合物。该方法基于从商业可获得的花生四烯酸中短而高效地合成5-氧-ETE。该方法基于一个惊人的发现，即5-氧共轭脂肪酸可以通过与Dess-Martin试剂（1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘氧醇-3(1H)-酮）在吡啶或取代吡啶的存在下反应，高效地转化为相应的5-氧共轭脂肪酸。
• A practical process for large-scale synthesis of (S)-5-hydroxy-6-trans-8,11,14-cis-eicosatetraenoic acid (5-HETE)
  作者：E.J. Corey、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80080-9

  日期：1981.1

  ()-5-Hydroxy-6--8,11,14--eicosatetraenoic acid (5-HETE) (1) and its enantiomer are readily available by a chemical synthesis from arachidonic acid which includes a chromatographic separation of diastereomeric urethanes (3) made from (±)-5-HETE methyl ester and the isocyanate 4 derived from dehydroabietylamine.

  （）-5-羟基-6- -8,11,14-二十碳四烯酸（5-HETE）（1）及其对映异构体可通过花生四烯酸的化学合成方法容易地获得，其中包括色谱分离非对映氨基甲酸乙酯（3 ）由（±）-5-HETE甲酯和脱氢松香胺衍生的异氰酸酯4制成。
• 5- and 8-HETE production by rat hepatic microsomal cytochrome P-450
  作者：J.R. Falck、A.K. Siddhanta、R.W. Estabrook、J. Capdevila、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80185-4

  日期：——
• Chemical and enzymic syntheses of 5-HPETE, a key biological precursor of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS), and 5-HETE
  作者：E. J. Corey、John O. Albright、Alan E. Barton、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ja00524a044

  日期：1980.2