6’-羟基甲基辛伐他汀 | 114883-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6’-羟基甲基辛伐他汀
• 英文名称: 6’-hydroxymethylsimvastatin
• 英文别名: 6'-Hydroxysimvastatin；6'-Hydroxymethyl Simvastatin；[(1S,3R,7S,8S,8aR)-3-(hydroxymethyl)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 114883-29-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: ATPFRGQBOVFFQM-HGQWONQESA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80°C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6’-羟基甲基辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  A novel and practical synthesis of the 6.alpha.-hydroxymethyl metabolite of simvastatin

  摘要：

  The synthesis of the 6-alpha-hydroxymethyl metabolite of simvastatin described here is predicted on the conversion of iodoepoxides 7 to the cyclic ether 8 via a novel radical catalytic cycle in which the rearrangement of the epoxycarbinyl radical to the allyloxy radical and the atom-transfer radical reaction are the key elements to the success of this process.

  DOI：

  10.1021/jo00033a012

文献信息

• Process for alpha-C-alkylation of the 8-acyl group of mevinolin and analogs thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0299656A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  A process for alkylating the alpha position of the 8-acyl side chain in mevinolin and analogs thereof is disclosed. The process proceeds with a single charge of base and alkyl halide to give products with a pharmaceutically acceptable purity.

  本发明公开了一种将麦皮素及其类似物中 8-酰基侧链α位烷基化的工艺。该工艺只需加入一次碱和烷基卤化物，即可得到药学上可接受纯度的产品。
• Novel HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0251625B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• LEE, TA J.;HOFFMAN, WILLIAM F.
  作者：LEE, TA J.、HOFFMAN, WILLIAM F.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PREPARATION METHOD OF HUMAN METABOLITES OF SIMVASTATIN OR LOVASTATIN USING BACTERIAL CYTOCHROME P450 AND COMPOSITION THEREFOR
  申请人：Yun Chul Ho

  公开号：US20120202256A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A method of producing human metabolites of simvastatin or lovastatin, and more particularly, a method of producing human metabolites of simvastatin and lovastatin by using bacterial cytochrome P450 BM3(CYP102A1) or mutants thereof, and a composition and kit therefor.
• US4820850A
  申请人：——

  公开号：US4820850A

  公开（公告）日：1989-04-11