6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 | 3301-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-ethyl-δ-valerolactone；5-heptanolide；6-ethyl-tetrahydro-pyran-2-one；6-Aethyl-tetrahydro-pyran-2-on；5-ethyl-5-hydroxyvaleric acid lactone；6-ethyltetrahydro-2H-pyran-2-one；6-ethyloxan-2-one
• CAS: 3301-90-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JFVQYQDTHWLYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.940 (est)
• 保留指数：
  1147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 palladium on activated carbon 、 W(OTf)₆ 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯促进内酯氢解成羧酸的综合研究：从合成和机理的角度

  摘要：

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01569
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Addition of Hydrogen Bromide to trans-4-Heptenoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a005

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• [EN] KETAL ESTERS OF ANHYDROPENTITOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] CÉTO-ESTERS D'ANHYDROPENTITOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XLTERRA INC

  公开号：WO2010138842A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present disclosure relates to the preparation of ketal compounds from anhydropentitols and oxocarboxylates; derivatives, homopolymers, and copolymers thereof; and various compositions, formulations, and articles derived therefrom.

  本公开涉及从无水戊糖醇和羰基羧酸酯制备缩酮化合物；以及它们的衍生物、同聚物和共聚物；以及由此衍生的各种组合物、配方和制品。
• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• One-Pot Bi(OTf)3-Catalyzed Oxidative Deprotection of tert-Butyldimethyl Silyl Ethers with TEMPO and Co-Oxidants
  作者：Jean-Michel Vatèle、Bogdan Barnych

  DOI：10.1055/s-0030-1260980

  日期：2011.9

  A sequential one-pot synthesis for the oxidation of primary and secondary tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers, using catalytic amounts of metal triflates and TEMPO in combination with PhIO or PhI(OAc)2 in THF or acetonitrile, is described. Acid-sensitive protecting groups such as methylidene, isopropylidene, acetals, and Boc are unaffected under the reaction conditions. Another feature of this procedure

  描述了用于催化伯和仲叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚的顺序一锅合成，该催化量是将催化量的金属三氟甲磺酸酯和TEMPO与PhIO或PhI（OAc）2结合在THF或乙腈中进行。酸敏感性保护基如亚甲基，异亚丙基，乙缩醛和Boc在反应条件下不受影响。该方法的另一个特征是其对叔丁基二苯基甲硅烷基醚对TBDMS醚的高选择性以及对酚醛TBDMS基团对脂族TBDMS的高选择性。 三氟甲磺酸铋（III）-羰基化合物-氧化-甲硅烷基醚-TEMPO
• THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160355497A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  There is provided a production method of a thiopyranose compound represented by the following Formula (2) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a sulfur compound. X represents a leaving group. A represents an oxygen atom or a sulfur atom. Further, each of R 1A to R 4B , R 1B to R 4B , and R 5 represents a hydrogen atom or a specific substituent.

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。

表征谱图