(4S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 141277-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• CAS: 141277-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅Si
• 分子量: 400.547
• InChiKey: YGVGXHZVJPUELM-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的β-羟基γ-丁内酯和2-脱氧己呋喃糖苷的短合成

  摘要：

  通过非对映选择性醛缩甜菜碱酯烯酸酯和旋光性α，β-环氧醛获得的γ，δ-环氧β-羟基雌二醇进行定量立体控制的内酯化，然后还原生成2-脱氧六呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91641-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-tert-butyl <6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的β-羟基γ-丁内酯和2-脱氧己呋喃糖苷的短合成

  摘要：

  通过非对映选择性醛缩甜菜碱酯烯酸酯和旋光性α，β-环氧醛获得的γ，δ-环氧β-羟基雌二醇进行定量立体控制的内酯化，然后还原生成2-脱氧六呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91641-1