(+)-(R)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 112607-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(R)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-(4-chlorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 112607-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: SKGOGDLKBNUYOY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+)-(R)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的γ-和δ-酮酸的不对称加氢，用于γ-和δ-内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04253

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral δ-lactones <i>via</i> an engineered carbonyl reductase
  作者：Tao Wang、Xiao-Yan Zhang、Yu-Cong Zheng、Yun-Peng Bai

  DOI：10.1039/d1cc04542c

  日期：——

  A carbonyl reductase variant, SmCRM5, from Serratia marcescens was obtained through structure-guided directed evolution. The variant showed improved specific activity (U mg−1) towards most of the 16 tested substrates and gave high stereoselectivities of up to 99% in the asymmetric synthesis of 13 γ-/δ-lactones. In particular, SmCRM5 showed a 13.8-fold higher specific activity towards the model substrate

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——