4-(三氯甲基)-2-氧杂环丁酮 | 5895-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-(三氯甲基)-2-氧杂环丁酮
• 英文名称: 4-trichloromethyloxetan-2-one
• 英文别名: β-Trichlormethyl-β-propiolacton；(+/-) β-(trichloromethyl)-β-propiolactone；2-Oxetanone,4-(trichloromethyl)-；4-(trichloromethyl)oxetan-2-one
• CAS: 5895-35-2
• 化学式: C₄H₃Cl₃O₂
• mdl: MFCD00010677
• 分子量: 189.426
• InChiKey: CPNBMBBRKINRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  103 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氯甲基)-2-氧杂环丁酮 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4,4-dichloro-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wolf, Reinhard; Steckhan, Eberhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 733 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以7 g的产率得到4-(三氯甲基)-2-氧杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  海洋源性细胞毒性大环内酯Biselide A的全合成

  摘要：

  摘要 据报道，基于我们较早的合成角膜内酯的策略，总的合成了双硒化物A。该方法的亮点是使用区域选择性酶水解来安装C20氧官能团，以及使用不对称的羟醛反应进行立体选择性引入C3氧官能团。 据报道，基于我们较早的合成角膜内酯的策略，总的合成了双硒化物A。该方法的亮点是使用区域选择性酶水解来安装C20氧官能团，以及使用不对称的羟醛反应进行立体选择性引入C3氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588169

文献信息

• Trihalogenomethyl compounds of potential therapeutic interest. Part VIII. Synthesis of some epoxides, amides, alcohols, and acetylenic amines
  作者：R. E. Bowman、K. D. Brunt、C. E. Harrison、W. R. N. Williamson

  DOI：10.1039/j39700000094

  日期：——

  Syntheses of epoxides and amides of the general structure Cl3[graphic omitted] their hydroxy-derivatives, some acetylenic trichloromethanols, and Mannich derivatives of acetylenic trichloromethanols are described.

  描述了具有通式Cl 3 [省略图示]的环氧化物和酰胺的羟基衍生物，一些炔属三氯甲醇和炔属三氯甲醇的曼尼希衍生物的合成。
• Synthesen von polyhalogenierten Butyrylchloriden, Vorläufern der pyrethroiden Haloketene
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Daniel Belluš

  DOI：10.1002/hlca.19800630722

  日期：1980.10.29

  Synthesis of Polyhalogenated Butyryl Chlorides, Precursors of Pyrethroid Haloketenes

  拟除虫菊酯卤代烷的前体多卤代丁酰氯的合成
• Derivatives of α-phosphorylated aldehydes
  作者：Valeh Mehralioǧlu Ismailov、Adnan Aydin、Fizuddin Guseynov

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00429-9

  日期：1999.7

  add thiols, amides and ethyleneimine to give stable hemi-thioacetals, hemiamidals and hemiaminal. From the silyl ether of hemiisopropyl thioacetal above 140°C, an α-ketophosphonate is obtained by the elimination of silane followed by the rearrangement of the oxirane intermediate. Alkylations of α-phosphorylated aldehydes with alkyl bromides gave enol ethers. However, dihalogenoalkanes such as 1,2-dibromoethane

  描述了用于α-磷酸化醛的选择性氯化的条件，作为合成α-单氯和α，α-二氯取代的衍生物的手段。二氯衍生物显示出高反应活性，并容易添加硫醇，酰胺和亚乙基亚胺，从而获得稳定的半硫缩醛，半缩醛和半缩醛。从140℃以上的半异丙基硫缩醛的甲硅烷基醚中，通过除去硅烷，然后重新排列环氧乙烷中间体，得到α-酮膦酸酯。α-磷酸化醛与烷基溴的烷基化得到烯醇醚。然而，二卤代烷烃，例如1，2-二溴乙烷或1，3-二溴丙烷与烯醇醚一起产生磷酸环戊烷，它们都是反式构型。
• Cyclization of 1-aryl-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones into 3-trichloromethylindan-1-ones in triflic acid
  作者：Vladislav A Sokolov、Andrei A Golushko、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.19.105

  日期：——

  (CCl3-indanones) in Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid, TfOH) at 80 °C within 2–10 h in yields up to 92%. Protonation of the carbonyl oxygen of the starting CCl3-enones by TfOH affords the key reactive intermediates, the O-protonated forms ArC(=OH+)CH=CHCCl3, which are then cyclized into the target CCl3-indanones. These cations have been studied experimentally by means of NMR spectroscopy in TfOH and

  摘要 三氯甲基取代的烯酮（1-芳基-4,4,4-三氯丁-2-en-1-酮、ArCOCH=CHCl 3、CCl 3 -烯酮）经过分子内转化为 3-三氯甲基茚满-1-酮（CCl 3 -茚满酮）在布朗斯台德超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸，TfOH）中于 80 °C 2-10 小时内产率高达 92%。起始CCl 3 -烯酮的羰基氧被TfOH质子化，得到关键的反应中间体，O-质子化形成ArC(=OH + )CH=CHCl 3，然后环化为目标CCl 3 -茚满酮。这些阳离子已通过 TfOH 中的 NMR 光谱进行了实验研究，并通过 DFT 计算进行了理论上的研究。在相同的超酸条件下，在 TfOH 中，CCl 3 -羟基酮（1-芳基-4,4,4-三氯-3-羟基丁-1-酮；ArCOCH 2 CH(OH)CCl 3）脱水生成相应的 CCl 3 -烯酮，进一步环化为CCl 3 -茚满酮。在 80 °C
• Verfahren zur Herstellung von Chlorolefinen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0167097A1

  公开（公告）日：1986-01-08

  Verfahren zur Herstellung von Chlorolefinen, die die Gruppierung der Formel enthalten, in der Y ein Chlor- oder Wasserstoffatom bedeutet, durch Reduktion von Trichlormethylverbindungen, die die Gruppierung der allgemeinen Formel enthalten, in der X ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest bedeutet, mit Chrom-II-salzen in wäßrigem Medium.

  一种含有通式如下基团的氯烯烃的制备工艺 式中 Y 表示氯原子或氢原子的氯烯烃的制备方法。 中 X 为氢原子或有机基的三氯甲基化合物与铬 II 盐在水介质中的还原反应。

表征谱图