4-(氯乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮 | 131953-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-(氯乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (RS)-4-Chloroacetyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(2-Chloroacetyl)oxolan-2-one
• CAS: 131953-06-5
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• mdl: MFCD19236441
• 分子量: 162.573
• InChiKey: MUCZGZBODIABCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮 、 potassium carbonate 、 t-butyl (2RS)-2-hydroxy-[(3R,4R)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-on-1-yl]acetate 在 水 、 Brine 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 二氯甲烷 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide the title compound as a foam (3.458 g, 68%), νmax (CH2Cl2) 3380, 1780, 1680, 1235, 1150 cm-1的产率得到t-Butyl (2RS)-2-hydroxy-2-[(3R,4R)-4-[(4RS)-2-oxotetrahydrofuran-4-ylcarbonylmethylthio]-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-on-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  该公式（Ia）的.beta.-内酰胺化合物包括药学上可接受的盐和体内可水解的酯，其制备过程以及作为抗生素的用途： ##STR1## 其中，R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.6是羧基或羧酸盐离子；R.sup.3是Y-内酯环，可选含有内环双键，在任何碳原子处可选地被烷基、二烷基氨基、烷氧基、羟基、卤素或芳基取代，在存在多个取代基的情况下，可能相同或不同，或者在两个相邻的碳原子上可选地二取代，以形成芳香融合的二环系统；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2。

  公开号：

  US05246926A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 草酰氯 、 5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(氯乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  .beta.-内酰胺化合物的公式（Ia），包括药学上可接受的盐和体内可水解的酯，其制备过程以及它们作为抗生素的用途：##STR1##其中，R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2R.sup.6是羧基或羧酸盐离子；R.sup.3是Y-内酯环，可选地含有内环双键，该环在任何碳原子处可选地被烷基、二烷基氨基、烷氧基、羟基、卤素或芳基取代，若有多个取代基，则可相同或不同，或可选地在两个相邻的碳原子上二取代，这些碳原子可用于取代，以形成芳香融合双环系统；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2。

  公开号：

  US05246926A1

文献信息

• Cephalosporins and their homologues, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0395219B1

  公开（公告）日：1998-09-30
• US5246926A
  申请人：——

  公开号：US5246926A

  公开（公告）日：1993-09-21
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05246926A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  .beta.-Lactam compounds of the formula (Ia) including pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters, processes for their preparation and their use as antibiotics: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO.sub.2 R.sup.6 is a carboxy group or a carboxylate anion; R.sup.3 is a Y-lactone ring optionally containing an endocyclic double bond, which ring is optionally substituted at any carbon atom by alkyl, dialkylamino, alkoxy, hydroxy, halogen or aryl, which in the case of more than one substituent may be the same or different, or is optionally di-substituted at two adjacent carbon atoms, which are available for substitution, to form an aromatic fused bicyclic system; and X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2.

  .beta.-内酰胺化合物的公式（Ia），包括药学上可接受的盐和体内可水解的酯，其制备过程以及它们作为抗生素的用途：##STR1##其中，R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2R.sup.6是羧基或羧酸盐离子；R.sup.3是Y-内酯环，可选地含有内环双键，该环在任何碳原子处可选地被烷基、二烷基氨基、烷氧基、羟基、卤素或芳基取代，若有多个取代基，则可相同或不同，或可选地在两个相邻的碳原子上二取代，这些碳原子可用于取代，以形成芳香融合双环系统；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2。