(6R)-trans-4-p-tolyl-6-trimethylsilyl-2-oxepanone | 116428-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R)-trans-4-p-tolyl-6-trimethylsilyl-2-oxepanone
• 英文别名: (4S,6R)-4-(4-methylphenyl)-6-trimethylsilyloxepan-2-one
• CAS: 116428-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: MMRFMKDJNFWXND-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0-85.5 °C
• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-trans-4-p-tolyl-6-trimethylsilyl-2-oxepanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 RhCl(PPh₃)3 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (S)-4-(p-tolyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86178-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-p-tolyl-2-cyclohexenone 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(6R)-trans-4-p-tolyl-6-trimethylsilyl-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86178-0

文献信息

• (R)- and (S)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone: a versatile chiral source for the synthesis of optically active cyclohexanone derivatives
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96809-6

  日期：1987.1
• ASAOKA, MORIO;SHIMA, KUNIHISA;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5669-5672
  作者：ASAOKA, MORIO、SHIMA, KUNIHISA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• ASAOKA, MARIO;SHIMA, KUNIHISA;FUJII, NAOAKI;TAKEI, HASASHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4757-4766
  作者：ASAOKA, MARIO、SHIMA, KUNIHISA、FUJII, NAOAKI、TAKEI, HASASHI

  DOI：——

  日期：——