3,3,6,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione | 91210-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-3a,6a-dihydrofuro[3,4-c]furan-1,4-dione
• CAS: 91210-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DJDZSSPOOMZTAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 丁炔二酸 在 benzophenone disodium disulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以43%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-lactols, γ-lactones and 1,4-monoprotected succinaldehydes under moderately concentrated sunlight

  摘要：

  人们已经探索了太阳光在进行涉及碳-碳键形成的光催化反应中的有用性。因此，一些α，β-不饱和酸或醛的自由基烷基化是在混合水溶液中进行的。在这些条件下，i-PrOH 和 1,3-二氧戊环通过光催化夺氢生成烷基自由基。使用水溶性光催化剂（二苯甲酮二磺酸二钠，BPSS），大大简化了操作。借助相当有效的自由基捕获器（例如马来酸），11 月在阿尔梅里亚（西班牙）的太阳能聚光器（SOLFIN 装置）中，在阳光照射下 10-15 小时内即可完成 10 克规模的合成。一些α,β-不饱和醛的烷基化也在相同的条件下进行。

  DOI：

  10.1039/b904427b

文献信息

• New developments in heterocyclic silyl enol ether chemistry: synthesis and Lewis acid-mediated reactions with carbon electrophiles of 2,5-bis(trimethylsiloxy)thiopene and 1-methyl-2,5-bis(trimethylsiloxy)pyrrole
  作者：Luisa Lozzi、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00192a040

  日期：1984.9
• LOZZI, L.;RICCI, A.;TADDEI, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3408-3410
  作者：LOZZI, L.、RICCI, A.、TADDEI, M.

  DOI：——

  日期：——