3-(2-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1391860-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)oxan-2-one
• CAS: 1391860-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: UDSCAHICKRBFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(2-fluorophenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-5-chloropentanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b

文献信息

• Substrate-Directable Electron Transfer Reactions. Dramatic Rate Enhancement in the Chemoselective Reduction of Cyclic Esters Using SmI₂–H₂O: Mechanism, Scope, and Synthetic Utility
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Kimberly A. Choquette、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja4078864

  日期：2013.10.23

  showing dramatic rate acceleration in the Sm(II)-mediated reduction of cyclic esters that is enabled by transient chelation between a directing group and the lanthanide center. This process allows unprecedented chemoselectivity in the reduction of cyclic esters using SmI2-H2O and for the first time proceeds with a broad substrate scope. Initial studies on the origin of selectivity and synthetic application

  底物导向反应在有机合成中起着关键作用，但在通过自由基机制进行的反应中并不常见。在此，我们提供了实验证据，表明 Sm(II) 介导的环酯还原速率显着加速，这是通过导向基团和镧系元素中心之间的瞬时螯合实现的。该过程在使用 SmI2-H2O 还原环酯时具有前所未有的化学选择性，并且首次在广泛的底物范围内进行。还公开了对形成碳-碳键的选择性起源和合成应用的初步研究。