(1R,4S,9S,10R,11S,12R)-9-hydroxy-10,11-bis(phenylmethoxy)-9-propyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one | 1018784-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,9S,10R,11S,12R)-9-hydroxy-10,11-bis(phenylmethoxy)-9-propyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one
• CAS: 1018784-63-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: BCNADPAJEHZTLE-GBVHUGGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,9S,10R,11S,12R)-9-hydroxy-10,11-bis(phenylmethoxy)-9-propyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(1S,5S,6R,7S,8R,8aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5,8-dihydroxy-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A'B'前体到Angelmicin B的合成：Suarez乳糖片段中的产物多样化。

  摘要：

  我们描述了蒽醌类天然产物的安吉米星家族的合成策略，该策略涉及将中央高度氧化的十氢化萘中间体转化为AB和A'B'亚基。在本文中，我们报告了双环A'B'亚基的合成，该合成补充了我们先前向三环AB构架的路线。两种合成方法的区别在于，通过调节底物的结构刚性来控制乳糖醇前体的苏亚雷斯自由基断裂。更具柔韧性的内酯产生了三环AB骨架，而刚性更高的底物则导致了双环A'B'前体，大概是通过初始断裂步骤中产生的自由基的发散途径。这些结果建立了通用的先进的安吉米霉素合成前体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100815
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,5R,6S)-3-ethenyl-4-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-propylcyclohex-2-en-1-yl] prop-2-enoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,4S,9S,10R,11S,12R)-9-hydroxy-10,11-bis(phenylmethoxy)-9-propyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联烷氧基自由基断裂-醚化序列合成天使霉素 B 的 AB 亚基。

  摘要：

  描述了与新型酪氨酸激酶抑制剂angelmicin B 的AB 亚基相对应的三环烯酮2 的合成。该策略以三烯 4 上的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应为中心，以提供复杂的十氢萘 3，将其细化为 2。其他关键步骤是通过串联烷氧基自由基断裂 - 醚化在 2 中形成 THF 环衍生自 3 的内酯，以及通过闭环烯-炔复分解 (RCEYM) 合成 4。

  DOI：

  10.1021/ol703036y