(3aS,6R,6aR)-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 160080-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 160080-50-2
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: CMPQBFWDBHKWRY-HBPOCXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLIVE D. L. J.; KALE V. N., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 231-234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 sodium hydroxide 、 hydoxocob(III)alamin hydrochloride 、 碘 、 氯化铵 、 对苯二酚 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 反应 29.0h， 生成 (3aS,6R,6aR)-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：非手性环丙烷异构化为旋光烯烃

  摘要：

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770502

文献信息

• Novel Radical Alkylation of Carboxylic Imides
  作者：Sunggak Kim、Chae Jo Lim、Changsik Song、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/ja028396x

  日期：2002.12.1

  organic reactions, radical-mediated alkylations of carboxylic acid derivatives have not been well studied. The first successful radical alkylation of carboxylic imides is achieved by the addition of an alkyl radical to a ketene O,N-acetal and the subsequent cleavage of N-O bond. It is noteworthy that alkyl halides activated with an electron-withdrawing group undergo alkylations under tin-free conditions

  尽管烷基化是最重要和最基本的有机反应之一，但羧酸衍生物的自由基介导的烷基化尚未得到很好的研究。羧酸酰亚胺的第一次成功的自由基烷基化是通过将烷基添加到烯酮 O,N-缩醛上并随后裂解 NO 键来实现的。值得注意的是，由于 1,2-苯基从甲硅烷基转移到氧，被吸电子基团活化的卤代烷在无锡条件下发生烷基化。
• Enantiomerically pure cycloalkenylacetic acid derivatives via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and subsequent enantiomeric enrichment via iodolactones
  作者：Peter Sennhenn、Bert Gabler、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78445-0

  日期：1994.11

  with stereogenic phosphorus were used as catalysts for alkylation of cycloalkenyl acetates which gave products with up to 85% ee. Excellent reactivity allowed reactions with as little as 0.02 mol% of Pd. Five- and six-membered ring synthons of interest for syntheses of biologically active compounds with > 99% ee were obtained via recrystallization of iodolactones.

  具有立体生成性磷的手性（膦酰基芳基-恶唑啉）Pd配合物用作环烯基乙酸酯烷基化的催化剂，得到的ee含量高达85％。出色的反应性使反应中的Pd含量低至0.02 mol％。通过碘代内酯的重结晶，获得了用于合成生物活性化合物的目标五元和六元环合成子，这些化合物具有ee≥99％。
• Enantioselective Iodolactonization of Disubstituted Olefinic Acids Using a Bifunctional Catalyst
  作者：Chao Fang、Daniel H. Paull、J. Caleb Hethcox、Christopher R. Shugrue、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol3030555

  日期：2012.12.21

  The enantioselective iodolactonizations of a series of diversely substituted olefinic carboxylic acids are promoted by a BINOL-derived, bifunctional catalyst. Reactions involving 5-alkyl- and 5-aryl-4(Z)-pentenoic acids and 6-alkyl- and 6-aryl-5(Z)-hexenoic acids provide the corresponding γ- and δ-lactones having stereogenic C–I bonds in excellent yields and >97:3 er. Significantly, this represents

  BINOL 衍生的双功能催化剂促进了一系列不同取代的烯烃羧酸的对映选择性碘内酯化。涉及 5-烷基-和 5-芳基-4( Z )-戊烯酸和 6-烷基-和 6-芳基-5( Z )-己烯酸的反应提供相应的具有立体异构 C-I 键的 γ-和 δ-内酯以优异的产量和 >97:3 er。值得注意的是，这代表了第一种以高对映选择性促进溴和碘内酯化的有机催化剂。还证明了该催化剂诱导外消旋不饱和酸的动力学拆分的潜力。
• Total Synthesis of (+)-Sieboldine A
  作者：Stephen M. Canham、David J. France、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja103666n

  日期：2010.6.16

  The first total synthesis of (+)-sieboldine A was completed in 20 steps from readily available (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one (5). Key steps are as follows: (a) a pinacol-terminated 1,6-enyne cyclization reaction to form the cis-hydrindanone core (11 --> 12), (b) formation of the spiro tetrahydrofuran ring by stereoselective DMDO oxidation of tricyclic dihydropyran intermediate

  (+)-sieboldine A 的第一次全合成是从容易获得的 (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-四氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 (5) 分 20 步完成的。关键步骤如下：(a) 频哪醇封端的 1,6-烯炔环化反应形成顺式-氢化茚酮核心 (11 --> 12)，(b) 通过立体选择性 DMDO 氧化三环形成螺四氢呋喃环二氢吡喃中间体 15，和 (c) 通过环化硫糖苷前体 (18 --> 19) 形成前所未有的 N-羟基氮杂环壬烷环。
• Use of Winterfeldt's template to control the C-2′ configuration in the synthesis of strigol-type compounds
  作者：Susanne Röhrig、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Dietrich Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00077-5

  日期：1998.4

  A route comprising (i) a cycloaddition reaction of citraconic anhydride with the Winterfeldt auxiliary, (ii) hydride reduction of the cycloadduct, (iii) a (formal) ether formation, and (iv) a cycloreversion reaction allows efficient stereocontrol at C-2' in the synthesis of strigol and its structural analogues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.