(3-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-4-yl)phosphonic acid diethyl ester | 671247-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-4-yl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Diethoxyphosphoryl-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
• CAS: 671247-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₅O₅P
• 分子量: 304.323
• InChiKey: ZGKPEVPDDLOFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-4-yl)phosphonic acid diethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-methylene-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-formyl-cyclohexyl)propionic acid 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以89%的产率得到(3-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-4-yl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039