(1α,3aβ,8β,9aα)-1,2,3,8,9a-hexahydro-1,8-dimethyl-3a,8-(epoxymethano)-3aH-cyclopentacycloocten-10-one | 129918-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1α,3aβ,8β,9aα)-1,2,3,8,9a-hexahydro-1,8-dimethyl-3a,8-(epoxymethano)-3aH-cyclopentacycloocten-10-one
• CAS: 129918-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DIEZNFNEHITFDZ-HNZUJYRPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3aβ,8β,9aα)-1,2,3,8,9a-hexahydro-1,8-dimethyl-3a,8-(epoxymethano)-3aH-cyclopentacycloocten-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(4Z,6Z)-(1S,3aR,8R,9aR)-8-Hydroxymethyl-1,8-dimethyl-1,2,3,8,9,9a-hexahydro-cyclopentacycloocten-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,8,9,9a-hexahydro-1,8-dimethyl-3a,8-methano-3aH-cyclopentacycloocten-10-one 在 过氧化锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到(1α,3aβ,8β,9aα)-1,2,3,8,9a-hexahydro-1,8-dimethyl-3a,8-(epoxymethano)-3aH-cyclopentacycloocten-10-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038