| 81060-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 81060-21-1；82917-28-0；82917-29-1；92842-02-9；120849-66-3；148409-48-7；148409-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BIZOTKWXFQPIRE-JXUBOQSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四氧化钌 作用下， 以100%的产率得到(3R*,5S*,6S*)-6-<(1S*)-1-carboxyethyl>-3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排：Prelog-Djerassi内酯骨架的新方法

  摘要：

  已经研究了（E）和（Z）-烯丙基β-酮酸酯的立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排，并且发现其是合成Prelog-Djerassi内酯和相关化合物的新的有吸引力的方法。描述了旋光内酯（-）-（2R，3R，4R，6S）-1的合成以及其天然存在的异构体的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77513-7
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (5R,6R)-5-Methyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one 生成 、 (3R,5R,6R)-3,5-Dimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排：Prelog-Djerassi内酯骨架的新方法

  摘要：

  已经研究了（E）和（Z）-烯丙基β-酮酸酯的立体选择性酯二烯酸酯Carroll重排，并且发现其是合成Prelog-Djerassi内酯和相关化合物的新的有吸引力的方法。描述了旋光内酯（-）-（2R，3R，4R，6S）-1的合成以及其天然存在的异构体的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77513-7

文献信息

• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。