3--5-methyltetrahydrofuran-2-one | 87598-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3--5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3[R(S)]-[/tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5[S(R)]-methyltetrahydrofuran-2-one；(3S*,5R*)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 87598-10-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: ZKZJJTQOHISNAQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--5-methyltetrahydrofuran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 溴化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (2R,3R,5S)-2-(methoxymethyl)-5-methyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的取代四氢呋喃衍生物的设计：合成、生物学评价和 X 射线结构研究

  摘要：

  设计并合成了取代的四氢呋喃衍生物作为一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的 P2 配体。以脂肪酶-PS 催化的酶拆分为关键步骤，以光学活性形式立体选择性地合成了四氢呋喃衍生物的两种对映体。这些四氢呋喃衍生物旨在促进与 HIV-1 蛋白酶活性位点 S2 亚位点主链原子之间的氢键作用和范德华相互作用。几种抑制剂表现出非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制活性。抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构为了解活性位点中的配体结合位点相互作用提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1039/d4ob00506f
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 3--5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧碳Di离子的亲核非对映异构加成法完全合成真菌代谢物三烯基呋喃醇A。

  摘要：

  描述了三烯基呋喃醇A（一种真菌末端三烯取代的四氢呋喃代谢物）的第一次全合成。对于安装三烯基侧链的立体中心的关键步骤，涉及由氢化物供体指导的氧碳en离子的立体表面还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100265

文献信息

• Correction to Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphirionin-4
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01620

  日期：2016.7.15

  ACS Publications website at DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01620. Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available

  内酯（+）- 4和（-）- 4的绝对构型在原始纸张中分配不正确。（+）的单晶X射线结构- 4衍生的p -bromobenzoate衍生物40透露了其绝对构型为3小号，5 - [R ，如下所示。结果，在发表的论文中所有衍生自（-）- 4的化合物的绝对构型将是相反的。这些包括结构1，2，10，（ - ） - 4，11 - 19，和28在原始文件中。摘要显示了（+）-amphirionin-4（1）的校正立体化学，如下所示。原始论文中的实验细节和数据保持不变。所有结构均在修订的《支持信息》中得到更正，其中包括晶体学数据和内酯40的CIF文件。也可以通过以下网址从剑桥晶体学数据中心免费获取这些数据：www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif（CCDC 1481517）。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b01620。
• Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1021/jo00173a044

  日期：1983.12