(R)-4,4-dimethyl-3-propionyloxy-dihydro-furan-2-one | 112709-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-3-propionyloxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (R)-4,4-Dimethyl-3-propionyloxy-dihydro-furan-2-on；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] propanoate
• CAS: 112709-27-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ZRKAKZZGTYBSJX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-丙烯酰基氧基-β,β-二甲基-γ-丁内酯 在 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-3-propionyloxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡缀合α，β-不饱和酯和酰胺的还原

  摘要：

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.059

文献信息

• Analytic and preparative resolution of recemic ?- and ?-lactones by chromatography on cellulose triacetate. Relationship between elution order and absolute configuration
  作者：Eric Francotte、Dieter Lohmann

  DOI：10.1002/hlca.19870700615

  日期：1987.9.23

  biologically active substances) have been separated chromatographically on the chiral phase cellulose triacetate, crystallographic form I (CTAI). For different series of five-membered-ring lactones, relationships have been found between the elution order of the enantiomers and their absolute configuration. Preparative resolutions of γ-Phenyl-γ-butyrolactone (1) and of the Pheromone component 5b have been carried

  在手性相三醋酸纤维素上色谱分离了各种手性五元和六元环内酯的对映异构体（重要的一类化合物（香料和信息素成分，生物活性物质合成中的关键中间体）） （CTAI）。对于不同系列的五元环内酯，已经发现对映异构体的洗脱顺序与其绝对构型之间的关系。进行了γ-苯基-γ-丁内酯（1）和信息素成分5b的制备拆分，以证明该方法可用于克级分离。
• DE840839
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  公开（公告）日：——