(4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyloxolan-2-one | 140209-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyloxolan-2-one
• CAS: 140209-45-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 380.559
• InChiKey: FEDFCCNPQSVHQN-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyloxolan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 硝酸铵 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• An Approach to the Carbon Backbone of Bielschowskysin, Part 1: Photocyclization Strategy
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300869

  日期：2013.12

  Several macrocyclization reaction attempts of highly advanced precursors toward a total synthesis of marine diterpene bielschowskysin are disclosed. Biomimetic [2+2]-photocyclization reactions were applied to construct the cyclobutane core in these intermediates, which could be accessed along scalable high-yielding reaction sequences from cheap enantiopure starting-materials.

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。
• Fragmentation of Golgi membranes by norrisolide and designed analogues
  作者：Thomas P. Brady、Erin K. Wallace、Sun Hee Kim、Gianni Guizzunti、Vivek Malhotra、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.003

  日期：2004.10

  The effect of norrisolide (4) and designed analogues on the Golgi membranes is presented. We found that 4 is the first compound known to induce an irreversible vesiculation of these membranes. To investigate the chemical origins of this new effect we synthesized and evaluated a series of norrisolide analogues in which the chemical functionalities present in the parent structure were altered. Such structure/function studies suggest that the perhydroindane core of 4 is critical for binding to the target protein, while the C21 acetate unit is essential for the irreversible vesiculation of the Golgi membranes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3′-ethynylthymidine, 3′-vinylthymidine and 3′-bromovinylthymidine as potential antiviral agents
  作者：Christer Sahlberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92341-4

  日期：1992.1

  The synthesis of three novel 3'-unsaturated carbon analogues of AZT and FLT is described. The key step in the synthesis is a Cu(I)- catalyzed addition of vinylmagnesium bromide to a 2,3-unsaturated lactone, followed by, in the case of compounds 2 and 3, elimination reactions of a dibromo-compound.