(R)-3-methylene-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one | 746639-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-methylene-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-3-methylidene-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• CAS: 746639-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QRZHUKVSWHSNHC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 tetrabenzoporphyrinatocobalt(II) 、 1,8-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-carbazole 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(R)-3-methylene-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铬催化对映选择性合成α-外-亚甲基γ-丁内酯

  摘要：

  通过两步序列获得了对映体富集的α-外-亚甲基γ-丁内酯，该过程由高度对映体选择性的铬催化的羰基2-（烷氧基羰基）烯丙基化和内酯化组成。在温和的反应条件下，各种官能团是相容的。该方法的合成效用通过两次短暂的衍生化转化和（+）-甲基烯醇内酯的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02597

文献信息

• Enantioselective Conversion of Primary Alcohols to α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Iridium-Catalyzed C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: 2-(Alkoxycarbonyl)allylation
  作者：T. Patrick Montgomery、Abbas Hassan、Boyoung Y. Park、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja303839h

  日期：2012.7.11

  Upon exposure of acrylic ester 1 to alcohols 2a-i in the presence of a cyclometalated iridium catalyst modified by (-)-TMBTP, catalytic C-C coupling occurs, providing enantiomerically enriched 5-substituted α-exo-methylene γ-butyrolactones 3a-i. Bromination of the methylene butyrolactone products followed by zinc-mediated reductive aldehyde addition provides the disubstituted α-exo-methylene γ-butyrolactones

  当丙烯酸酯1在(-)-TMBTP改性的环金属化铱催化剂存在下暴露于醇2a-i时，发生催化CC偶联，提供对映体富集的5-取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯3a-i。亚甲基丁内酯产物的溴化随后通过锌介导的还原醛加成提供了具有良好至优异水平的非对映选择性的二取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯6a和6b。